methyl 3-(acetylamino)-3,6-dideoxy-2,4-bis-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-6-iodo-α-D-mannopyranoside | 114862-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(acetylamino)-3,6-dideoxy-2,4-bis-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-6-iodo-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: TBDMS(-2)[TBDMS(-4)]a-Man1Me3NAc6I；N-[(2S,3S,4S,5S,6S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(iodomethyl)-6-methoxyoxan-4-yl]acetamide
• CAS: 114862-37-2
• 化学式: C₂₁H₄₄INO₅Si₂
• 分子量: 573.66
• InChiKey: GTNJUCPHNVRLFH-LFDJNIOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(acetylamino)-3,6-dideoxy-2,4-bis-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-6-iodo-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 硫酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 <1S-(3-endo,4-exo-syn)>-3,7-dimethyl-4,9-bis<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2,8-dioxa-6-azabicyclo<3.3.1>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-acetamino-3-desoxy-α-D-mannopyranosid 在 2,6-二甲基吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 3-(acetylamino)-3,6-dideoxy-2,4-bis-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-6-iodo-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphotericin B. 3. The final stages

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a030

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;OGAWA, Y.;CHAKRABORTY, T. K., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4696-4705
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、OGAWA, Y.、CHAKRABORTY, T. K.

  DOI：——

  日期：——