1-tert-Butyl-3-vinylidene-cyclohexane | 178243-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-tert-Butyl-3-vinylidene-cyclohexane
• CAS: 178243-93-1
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: YGNHLXPHLVLOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl-3-vinylidene-cyclohexane 在 potassium salt of 1,3-diaminopropane 作用下， 反应 0.25h， 生成 (1R,3R)-1-tert-Butyl-3-ethynyl-cyclohexane 、 (1R,3S)-1-tert-Butyl-3-ethynyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereogenic Propargylic Centers via Base-Mediated Terminal Allene Isomerization

  摘要：

  A study of alkali metal amide-mediated isomerizations of terminal allenes is described. The isomerizations of substituted ethenylidenecyclohexanes to form diastereomeric mixtures of terminal alkynes have been conducted to determine factors which may influence the stereochemistry at the newly formed propargylic centers. An initial base screen revealed that potassium N-methylbutylamide (KMBA) exhibits the highest level of equatorial to axial alkyne diastereoselectivity. With the severely hindered terminal allene 26, the use of potassium 3-aminopropylamide is required to effect isomerization. A general synthesis of deuterated terminal allenes has also been achieved, and a mechanistic study using d(2)-allenes 18a,b has revealed the involvement of a propargylic anion in the course of the KMBA-mediated isomerizations.

  DOI：

  10.1021/jo960276i
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-tert-butyl-1-ethynyl-cyclohexyl ester 在 lithium butyl(phenylthio)cuprate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-tert-Butyl-3-vinylidene-cyclohexane 、 1-tert-Butyl-3-hex-1-enylidene-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Terminal Allene Synthesis from Propargylic Acetates

  摘要：

  报道了将丁基（苯硫基）铜酸锂用作反应物与丙炔酸乙酯合成端烯。在-78°C下，用乙醚中的丁基（苯硫基）铜酸锂处理丙炔酸乙酯，在用氯化铵水溶液处理后得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25909