(E)-(2S,5R)-2,5,9-Trimethyl-deca-3,8-diene-1,5-diol | 128373-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2S,5R)-2,5,9-Trimethyl-deca-3,8-diene-1,5-diol
• 英文别名: (2S,3E,5R)-2,5,9-trimethyldeca-3,8-diene-1,5-diol
• CAS: 128373-74-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: AZRRUBZMGGUESP-BPDPDCLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (4S,5R),(Z)-5,9-dimethyl-4,5-epoxy-2,8-decadien-1-ol 在 CuCN 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(2S,5R)-2,5,9-Trimethyl-deca-3,8-diene-1,5-diol 、 (E)-(2R,5R)-2,5,9-Trimethyl-deca-3,8-diene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸酯的立体选择性S N 2'加成到手性无环乙烯基氧杂环丁烷上

  摘要：

  为了评估E / Z和syn / anti偏好，向同手性无环乙烯基氧杂环戊烷A14，A15，B6-B9和C5，C6添加了各种甲基铜试剂。未取代的环氧乙烷A14和A15给出了S N 2和S N 2'取代产物与所检验的四种试剂LiMe 2 Cu，LiMeCuCN，BrMgMe 2 Cu和LiMeCuI·BF 3的混合物。衍生自香叶醇的取代度更高的系统B6-B9和衍生自神经醇的C5，C6仅产生S N 2'产物。这 （Z）-烯丙醇衍生物B8和C6以及LiMeCuCN给出了最佳的抗/合成比（分别为99：1和97：3）。在这两种情况下，新成立的双键是专门Ë。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80067-5