1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 75815-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(m-trifluoromethylphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-4-carboxylic acid；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 75815-75-7
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₂O₂
• mdl: MFCD09950377
• 分子量: 256.184
• InChiKey: AORQKCIUEFXFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 铁粉 、 氯化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-hydroxy-3-(methylsulfonamido)phenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1h-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为干扰素基因抑制剂刺激剂的噻唑甲酰胺衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  干扰素基因刺激物 (STING) 在细胞质 DNA 传感途径和炎症反应的诱导中发挥着关键作用。异常的细胞质 DNA 积累和 STING 激活与许多炎症和自身免疫性疾病有关。在这里，我们报告了通过分子平面性/对称性破坏策略发现了一系列基于噻唑甲酰胺的 STING 抑制剂。特权化合物15b显着抑制人类和小鼠细胞中的 STING 信号传导并抑制免疫炎症细胞因子水平。体内实验表明， 15b可有效改善 MSA-2 刺激的小鼠和Trex1 -D18N 小鼠中的免疫炎症细胞因子上调。此外，化合物15b在抑制干扰素刺激基因 15 (ISG15) 方面表现出增强的功效，干扰素刺激基因 15 是 STING 的关键正反馈调节因子。总体而言，化合物15b值得进一步开发用于治疗 STING 相关炎症和自身免疫性疾病。  图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10860-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-三氟甲氧基苯基)吡唑-4-甲醛 、 丙酮 、 Jones' reagent 、 硫酸 在 chromium (VI) trioxide ice water 、 水 、 petroleum ether 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.58h， 以to yield 1-(m-trifluoromethylphenyl)pyrazole-4-carboxylic acid, m.p. 145°-148° C. (Yield: 89%)的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Phenyl-pyrazole derivatives

  摘要：

  式子为：##STR1## 其中R为CHO或COOR.sub.1，其中R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.o为C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，溴，氯，氟，三氟甲基，硝基或##STR2##其中R.sub.2为氢或C.sub.1-4烷基，n为0或1，并且其非毒性、药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04220792A1

文献信息

• 1-Phenyl-pyrazole derivatives
  申请人：Sandoz, Inc.

  公开号：US04220792A1

  公开（公告）日：1980-09-02

  Anti-diabetic agents of the formula: ##STR1## wherein R is CHO or COOR.sub.1, where R.sub.1 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sub.o is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, bromo, chloro, fluoro, trifluoromethyl, nitro or ##STR2## where R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and n is 0 or 1, and the non-toxic, pharmaceutically acceptable salts thereof.

  式子为：##STR1## 其中R为CHO或COOR.sub.1，其中R.sub.1为氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.o为C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，溴，氯，氟，三氟甲基，硝基或##STR2##其中R.sub.2为氢或C.sub.1-4烷基，n为0或1，并且其非毒性、药学上可接受的盐。
• US4220792A
  申请人：——

  公开号：US4220792A

  公开（公告）日：1980-09-02
• Design, synthesis, and evaluation of thiazolecarboxamide derivatives as stimulator of interferon gene inhibitors
  作者：Zechen Jin、Yan Zhang、Xin Luo、Meiyu Geng、Wenhu Duan、Zuoquan Xie、Hefeng Zhang

  DOI：10.1007/s11030-024-10860-6

  日期：——

  Stimulator of interferon gene (STING) plays critical roles in the cytoplasmic DNA-sensing pathway and in the induction of inflammatory response. Aberrant cytoplasmic DNA accumulation and STING activation are implicated in numerous inflammatory and autoimmune diseases. Here, we reported the discovery of a series of thiazolecarboxamide-based STING inhibitors through a molecular planarity/symmetry disruption

  干扰素基因刺激物 (STING) 在细胞质 DNA 传感途径和炎症反应的诱导中发挥着关键作用。异常的细胞质 DNA 积累和 STING 激活与许多炎症和自身免疫性疾病有关。在这里，我们报告了通过分子平面性/对称性破坏策略发现了一系列基于噻唑甲酰胺的 STING 抑制剂。特权化合物15b显着抑制人类和小鼠细胞中的 STING 信号传导并抑制免疫炎症细胞因子水平。体内实验表明， 15b可有效改善 MSA-2 刺激的小鼠和Trex1 -D18N 小鼠中的免疫炎症细胞因子上调。此外，化合物15b在抑制干扰素刺激基因 15 (ISG15) 方面表现出增强的功效，干扰素刺激基因 15 是 STING 的关键正反馈调节因子。总体而言，化合物15b值得进一步开发用于治疗 STING 相关炎症和自身免疫性疾病。  图形概要