1,5-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione | 152904-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,5-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione
• 英文别名: 1,5-dibromopentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione
• CAS: 152904-56-8
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: IKKXKBSRXMANKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到10-oxa-9-oxopentacyclo<5.3.0.0^2,4.0^3,6.0^5,8>decane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dibromopentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione 的碱基促进重排：轻松进入新型笼式系统，10-Oxa-9-oxopentacyclo[5.3.0.02,4.03 ,6.05,8]癸烷

  摘要：

  2-溴-2,4-环戊二烯酮乙缩醛 (2) 的狄尔斯-阿尔德二聚反应得到内-2,7-二溴二环戊二烯-1,8-二酮 1,8-双 (乙缩醛) (3) 作为次要产物产率为 4.5%。紫外线照射 5 产生二聚产物 7。通过用浓硫酸处理来完成脱缩醛反应，得到 1,5-二溴五环 [5.3.0.02,5.03,9.04,8]癸烷-6,10-二酮 (9)。通过在 80 °C 下用 5% 氢氧化钾水溶液处理，将化合物 9 转化为新的笼系统，即 10-oxa-9-oxopentacyclo[5.3.0.02,4.03,6.05,8]decane。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2068
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dibromo-10,10-dihydroxypentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decan-6-one 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,5-dibromopentacyclo<5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8>decane-6,10-dione
  参考文献：
  名称：

  1,5-Dibromopentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione 的碱基促进重排：轻松进入新型笼式系统，10-Oxa-9-oxopentacyclo[5.3.0.02,4.03 ,6.05,8]癸烷

  摘要：

  2-溴-2,4-环戊二烯酮乙缩醛 (2) 的狄尔斯-阿尔德二聚反应得到内-2,7-二溴二环戊二烯-1,8-二酮 1,8-双 (乙缩醛) (3) 作为次要产物产率为 4.5%。紫外线照射 5 产生二聚产物 7。通过用浓硫酸处理来完成脱缩醛反应，得到 1,5-二溴五环 [5.3.0.02,5.03,9.04,8]癸烷-6,10-二酮 (9)。通过在 80 °C 下用 5% 氢氧化钾水溶液处理，将化合物 9 转化为新的笼系统，即 10-oxa-9-oxopentacyclo[5.3.0.02,4.03,6.05,8]decane。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2068

文献信息

• Antiulcer Agents. III. Synthesis and Antiulcer Activity of N-(3-(3-Piperidinomethylphenoxy)propyl)pentacyclo(4.2.0.02,5.03,8.04,7)octane Carboxamides and Related Compounds.
  作者：Takeshi HASEGAWA、Tomohiro NIGO、Takao KAKITA、Hiromu TOYODA、Harumasa TOYA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1760

  日期：——

  The synthesis and antiulcer activity of highly strained cage compounds such as pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]-octane (cubane), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonane (homocubane) and pentacyclo[5.3.0.0(2,4).0(3,6).0(5,8)]decane are described. Of the compounds obtained, N-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propyl]-4-piperidinocarbonylpen tacyclo [4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octane carboxamide

  五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷（古巴），五环[4.3.0.0（2）等高应变笼状化合物的合成和抗溃疡活性，5）.0（3,8）.0（4,7）]壬烷（均苯）和五环[5.3.0.0（2,4）.0（3,6）.0（5,8）]癸烷是描述。在获得的化合物中，N- [3-（3-哌啶基甲基苯氧基）丙基] -4-哌啶基羰基五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]辛烷甲酰胺（26a ）和N- [3'-（3'-哌啶子基甲基苯氧基）丙基] -1-溴-9，9-乙撑二氧基五环[4.3.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）[壬烷] -4-羧酰胺e（26q）在HCl。乙醇处理的大鼠模型中显示出更强的抗溃疡活性，并具有非常好的细胞保护能力。化合物26a和26q的H2受体拮抗剂效能（体外）与雷尼替丁相当，但在观察到抗溃疡和细胞保护活性的剂量范围内口服给药时，在胃瘘大
• Mechanistic Study of Base-Promoted Rearrangement of 1,5-Dibromopentacyclo[5.3.0.0^2,5.0^3,9.0^4,8]decane-6,10-dione to 10-Oxa-9-oxopentacyclo[5.3.0.0^2,4.0^3,6.0^5,8]decane-3-carboxylic Acid
  作者：Takeshi Hasegawa、Tomohiro Nigo、Yoshiyuki Kuwatani、Ikuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.66.2676

  日期：1993.9

  The conversion of 1,5-dibromopentacyclo[5.3.0.02,5.03,9.04,8]decane-6,10-dione (1) to 10-oxa-9-oxopentacyclo [5.3.0.02,4.03,6.05,8]decane-3-carboxylic acid (6) on treatment with 5% aqueous potassium hydroxide was shown to proceed through 1, exo-7-dibromo-9-oxotetracyclo[4.3.0.02,5.03,8]nonane-endo-4-carboxylic acid (2). Treatment of 1 with the base in heavy water gave rise to 2-d-6 deuterated at the 2-position, but 2 gave the protium analog 6 after the same treatment. These results are discussed in relation to reactions of similar compounds which have been previously described in the literature.

  1,5-二溴五环[5.3.0.02,5.03,9.04,8]癸烷-6,10-二酮（1）经 5%氢氧化钾水溶液处理后转化为 10-氧杂-9-氧代五环[5.3.0.02,4.03,6.5%氢氧化钾水溶液处理 10-氧杂-9-氧代五环[5.3.0.02,4.03,6.在重水中用碱处理 1，可得到在 2 位氚化的 2-d-6，但同样处理 2 后可得到氕类似物 6。这些结果与以前文献中描述的类似化合物的反应进行了讨论。