O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose | 110519-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R,5R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-iodo-6-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 110519-36-3
• 化学式: C₆₇H₇₁IO₁₃
• 分子量: 1211.2
• InChiKey: FEMRYTKTEJQNLI-ZJZBZSOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 6³-amino-1¹,6¹-anhydro-2¹,3¹,2²,3²,6²,2³,3³-hepta-O-benzyl-4³,6³-dideoxy-β-maltotriose
  参考文献：
  名称：

  具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”的合成。

  摘要：

  通过还原偶联4（3）-氨基-1（1），6（1）-无水-2（1），合成具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”（2）。 ，3（1），2（2），3（2），6（2），2（3），3（3）-庚-O-苄基-4（3），6（3）-二脱氧-β -麦芽三糖和带有氰基硼氢化钠的2D-（2,4 / 3,5）-2,3,4-三（苄氧基）-5-（三苯甲氧基甲基）环己酮。前者是由部分苄基化的1（1），6（1）-脱水-β-麦芽三糖制备的，后者是由衍生自D-葡萄糖的手性，五取代的环己烯制备的。发现合成2是强力，非竞争性抑制剂（Ki = 1.13 x 10（-6）M）对大鼠小肠蔗糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85022-0
• 作为产物：
  描述：

  1¹,6¹-anhydro-2¹,3¹,2²,3²,6²,2³,3³-hepta-O-benzyl-6³-deoxy-6³-β-maltotriose 在 咪唑 、 tri-iodoimidazole 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-iodo-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”的合成。

  摘要：

  通过还原偶联4（3）-氨基-1（1），6（1）-无水-2（1），合成具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”（2）。 ，3（1），2（2），3（2），6（2），2（3），3（3）-庚-O-苄基-4（3），6（3）-二脱氧-β -麦芽三糖和带有氰基硼氢化钠的2D-（2,4 / 3,5）-2,3,4-三（苄氧基）-5-（三苯甲氧基甲基）环己酮。前者是由部分苄基化的1（1），6（1）-脱水-β-麦芽三糖制备的，后者是由衍生自D-葡萄糖的手性，五取代的环己烯制备的。发现合成2是强力，非竞争性抑制剂（Ki = 1.13 x 10（-6）M）对大鼠小肠蔗糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85022-0

文献信息

• HAYASHIDA, MITSUO;SAKAIRI, NOBUO;KUZUHARA, HIROYOSHI;YAJIMA, MOTOYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 233-246
  作者：HAYASHIDA, MITSUO、SAKAIRI, NOBUO、KUZUHARA, HIROYOSHI、YAJIMA, MOTOYUKI

  DOI：——

  日期：——