2L-(2,3/4,6)-4-O-acetyl-2,3,4,6-tetrahydroxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-methylcyclohexanone | 130450-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2L-(2,3/4,6)-4-O-acetyl-2,3,4,6-tetrahydroxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-methylcyclohexanone
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-7-oxo-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-yl] acetate
• CAS: 130450-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: FSDMFMSJVJKJDU-GISOBZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-(2,3/4,6)-4-O-acetyl-2,3,4,6-tetrahydroxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-methylcyclohexanone 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,5R,6S)-5-acetoxy-2-(ethoxycarbonymethyl)-3-methoxy-8,8-dimethyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  由L-槲皮醇正式合成（-）-左旋文酸内酯

  摘要：

  将天然存在的旋光性环糖醇，邻苯三酚（1）转化为已知的中间体（17），用于制备（-）-异文酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900000994
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,5/3,4)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-methylcyclohexanepentol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2L-(2,3/4,6)-4-O-acetyl-2,3,4,6-tetrahydroxy-2,3-O-isopropylidene-6-O-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由L-槲皮醇正式合成（-）-左旋文酸内酯

  摘要：

  将天然存在的旋光性环糖醇，邻苯三酚（1）转化为已知的中间体（17），用于制备（-）-异文酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900000994

文献信息

• Regioselective Baeyer-Villiger reaction of polyhydroxycyclohexanone derivatives
  作者：Noritaka Chida、Takahiko Tobe、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85373-8

  日期：1994.9

  The regioselectivities observed in Baeyer-Villiger reaction of polyhydroxycyclohexanone derivatives possessing various substituents at adjacent carbons to the ketone carbonyl are reported. This study suggested that the trend of the migratory aptitude of substituted carbons would be a carbon with benzyloxy > methoxy > ketal oxygen ⪢ acyloxy ∼ methyl.

  据报道在Baeyer-Villiger反应中在与羰基酮相邻的碳原子上具有各种取代基的聚羟基环己酮衍生物的区域选择性。这项研究表明，取代碳的迁移倾向将是苄氧基>甲氧基>缩酮氧⪢酰氧基〜甲基的碳。
• Chida, Noritaka; Tobe, Takahiko; Suwama, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 20, p. 2667 - 2673
  作者：Chida, Noritaka、Tobe, Takahiko、Suwama, Masami、Ohtsuka, Masami、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• CHIDA, NORITAKA;TOBE, TAKAHIKO;SUWAMA, MASAMI;OHTSUKA, MASAMI;OGAWA, SEII+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N4, C. 994-995
  作者：CHIDA, NORITAKA、TOBE, TAKAHIKO、SUWAMA, MASAMI、OHTSUKA, MASAMI、OGAWA, SEII+

  DOI：——

  日期：——