4-butyl-4-methoxycyclohex-2-en-1-one | 132604-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-butyl-4-methoxycyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-Butyl-4-methoxy-cyclohex-2-enone
• CAS: 132604-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OCEXNBNUEBIAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 4,4'-二硝基二苯二硫醚 、 tributylmethylammonium dibutyl phosphate 、 sodium hydride 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-butyl-4-methoxycyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导环烯的选择性烯丙基C-H氧化

  摘要：

  提出了可见光介导的环烯烃选择性烯丙基 C-H 键氧化反应。因此，在室温下，使用吖啶鎓光氧化还原催化剂与磷酸盐碱和二硫化物HAT试剂相结合，实现了简单环烯烃的选择性、温和单氧化。光催化剂和 HAT 试剂的组合可以通过一个或两个不同的并发机制途径形成烯丙基自由基，事实证明该组合非常有效，而仅与一种或另一种介体进行反应的产率则显着降低。形成的烯丙基自由基进一步与氧分子反应，生成相应的过氧自由基，该过氧自由基可以夺取另一个环烯底物的氢原子，在酮部分的形成过程中生成已知的氢过氧化物中间体。该方法的优点在于易于使用空气作为氧源，以及环烯烃的选择性单氧化而不在烯丙基位置之一发生取代。除了简单的环烯烃外，该方法还成功应用于萜烯朱栾倍半萜或胆固醇衍生物等天然产物的氧化。

  DOI：

  10.1055/a-2219-6907

文献信息

• Conjugate reduction of quinone derivatives. A route to phenol keto-tautomer equivalents
  作者：Barbara J. Doty、Gary W. Morrow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97004-7

  日期：1990.1

  1,4-addition of hydride to quinone monoketals 1 and -quinol ethers 2, mediated by bis-(2,6-di--butyl-4-methylphenoxy)-methylaluminum (MAD), affords 4,4-substituted-2-cyclohexen-1-ones 3, which represent keto-tautomer equivalents of phenols.

  由双-（2,6-二-丁基-4-甲基苯氧基）-甲基铝（MAD）介导的1,4-氢化物加到醌单缩酮1和-喹啉醚2上，得到4,4-取代的-2-环己烯-1-酮3，代表酚的酮-互变异构体当量。
• DOTY, BARBARA J.;MORROW, GARY W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6125-6128
  作者：DOTY, BARBARA J.、MORROW, GARY W.

  DOI：——

  日期：——