Methyl N-tert-butyloxycarbonyl-3-t-butyldimethylsilyloxyprolinate | 108998-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-tert-butyloxycarbonyl-3-t-butyldimethylsilyloxyprolinate
• 英文别名: 3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 108998-77-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₅Si
• 分子量: 359.538
• InChiKey: OKKYDRPOCGYGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-tert-butyloxycarbonyl-3-t-butyldimethylsilyloxyprolinate 、 锂硼氢 在 水 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford 9.5 g (87%) of 3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1) as a colorless oil (See: Herdeis, C.; Hubmann, H. P.; Lotter, H. Tetrahedron: Asymmetry, 1994, 5, 119)的产率得到3-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IAP INHIBITORS

  摘要：

  本发明描述了化合物、其制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用。

  公开号：

  US20130274278A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-tert-butyloxycarbonyl-3-acetoxyprolinate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 Methyl N-tert-butyloxycarbonyl-3-t-butyldimethylsilyloxyprolinate
  参考文献：
  名称：

  排毒复合物的合成研究。I。（-）排毒素的全合成

  摘要：

  据报道，共合成了排毒复合物的母体氨基酸（-）排毒素（1）。已开发出两种通往关键中间体8a的不同途径：一种途径来自无环前体，另一种途径来自L-脯氨酸。对8a至1的修饰采用了立体选择性醛醇缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(86)80005-9

文献信息

• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：Condon M. Stephen

  公开号：US20080020986A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Smac mimetics that inhibit IAPs.

  抑制IAPs的Smac模拟物。
• IAP INHIBITORS
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US20110288116A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention describes compounds of the following formula: processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. The compounds of the present invention inhibit IAPs (inhibitors of apoptosis proteins) and thus are useful in the treatment of cancer, autoimmune diseases and other disorders where a defect in apoptosis is implicated.

  本发明描述了以下式子的化合物：它们的制备过程、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物抑制IAPs（凋亡抑制蛋白），因此在治疗癌症、自身免疫性疾病和其他涉及凋亡缺陷的疾病中很有用。
• Dimeric IAP inhibitors
  申请人：Tetralogic Pharmaceuticals Corporation

  公开号：US07985735B2

  公开（公告）日：2011-07-26

  Smac mimetics that inhibit IAPs.

  抑制IAPs的Smac模拟物。
• Synthetic studies of the detoxin complex. I. total synthesis of (-) detoxinine
  作者：W.R. Ewing、B.D. Harris、K.L. Bhat、M.M. Joullie'

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80005-9

  日期：1986.1

  A total synthesis of (-) detoxinine (1), the parent amino acid of the detoxin complex is reported. Two different routes to key intermediate 8a were developed: one from an acyclic precursor and the other from L-proline. The elaboration of 8a to 1 employed a stereoselective aldol condensation.

  据报道，共合成了排毒复合物的母体氨基酸（-）排毒素（1）。已开发出两种通往关键中间体8a的不同途径：一种途径来自无环前体，另一种途径来自L-脯氨酸。对8a至1的修饰采用了立体选择性醛醇缩合。
• IAP inhibitors
  申请人：Condon Stephen M.

  公开号：US08481495B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  The present invention describes compounds of the formula pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy.

  本发明描述了如下式的化合物及其药用可接受盐，制备它们的过程，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。