methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside | 22323-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³-dimethyl-β-D-galactopyranoside)；Methyl-(O²,O³-dimethyl-β-D-galactopyranosid)；Methyl-2.3-di-O-methyl-β-D-galaktopyranosid；Methyl-2,3-O-dimethyl-β-D-galactopyranosid；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-4,5,6-trimethoxyoxan-3-ol
• CAS: 22323-70-2
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: NTTFSNRBMIOKLX-QMGXLNLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 platinum on activated charcoal 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  糖基化反应中糖基受体的α-和β-异头异构体的差异反应性。内源性异头作用有远处的后果吗？

  摘要：

  当将苯基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物与1/1的α和β2,3二-O-保护的D-吡喃半乳糖醛酸酯化合物混合时，证明了β-端基异构体更具反应性。来自理论计算的数据表明，与α-1相比，该端基异构体的反应性增强是由于C-4 OH与环氧的氢键更强。

  DOI：

  10.1021/ol006039q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Efficient and Selective Removal of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol048439+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The selective removal from carbohydrate substrates of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is reported. On treatment with PhI(OAc)(2)-I(2), the methoxy group is transformed into an easily removable acetal. The mild conditions of this methodology are compatible with many functional groups, and good to excellent yields are usually achieved.

  [反应：见正文]据报道，从碳水化合物底物上选择性除去了羟基旁边的甲氧基保护基。用PhI（OAc）（2）-I（2）处理后，甲氧基被转化为易于除去的乙缩醛。该方法的温和条件与许多官能团相容，通常可实现良好至极好的收率。
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Latif, Farzana, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 10, p. 1929 - 1934
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Latif, Farzana、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-29 NMR spectroscopy in carbohydrate chemistry: Galactose derivatives
  作者：D. J. Gale、N. A. Evans

  DOI：10.1002/omr.1270210910

  日期：1983.9

  Abstract29Si NMR spectra of the O‐trimethylsilyl (OTMS) derivatives of various methyl α‐ and β‐D‐galactopyranosides have been recorded. The effect of changes in the anomeric configuration provides a means of assigning the resonance of the 2‐OTMS substituent. Whereas the signal of the OTMS group attached at the 6‐position can be assigned readily, those of the OTMS group at the 3‐ or 4‐position cannot be assigned unequivocally.
• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Voelter, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 6, p. 840 - 842
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——