(2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-2,4-dimethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylseleninyloxan-2-yl]oxyoxan-4-ol | 129081-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-2,4-dimethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylseleninyloxan-2-yl]oxyoxan-4-ol
• CAS: 129081-21-6
• 化学式: C₄₈H₆₀O₁₂Se
• 分子量: 907.957
• InChiKey: RCGPSYCVAWDLFI-NRHNMTSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-2,4-dimethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylseleninyloxan-2-yl]oxyoxan-4-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到(2R,3R,4R,6S)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-3-Benzyloxy-2,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-methyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,4-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2-O-benzyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-6-deoxy-4-O-methyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 (2R,3R,4R,6S)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxy-2,4-dimethyl-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-phenylseleninyloxan-2-yl]oxyoxan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  正霉素中三糖CDE和四糖BCDE片段的合成

  摘要：

  1,5-脱水-3-O-苄基-2,6-二脱氧-4-O-（3,4-二-O-苄基-2,6-二脱氧β-D-阿拉伯-己基吡喃糖基）-D-由苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-4-O-（3,4-二-通过还原锂化来形成O-苄基-2,6-二脱氧-β-D-阿拉伯糖基己吡喃糖基）-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（16）。16的合成涉及苯基2,3-二-O-苄基-6-脱氧-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷（9）和1,2-二-O-乙酰基-3,4的立体选择性偶联-二-O-苄基-6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（14），然后在C-2'处脱氧。甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-β-D-吡喃半乳糖苷（25）与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-的糖基化D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯，然后在C-2'处脱氨基，立体定向地导致甲基2-O-苄基-6-脱氧-4-O-甲基-3-O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-阿拉伯双吡喃糖基）

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84084-8

文献信息

• TRUMTEL, MICHEL;TAVECCHIA, PAOLO;VEYRIERES, ALAIN;SINAY, PIERRE, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 257-275
  作者：TRUMTEL, MICHEL、TAVECCHIA, PAOLO、VEYRIERES, ALAIN、SINAY, PIERRE

  DOI：——

  日期：——