Methyl 8-S-acetyl-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-8-thio-D-glycero-D-talo-octonate | 116337-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 8-S-acetyl-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-8-thio-D-glycero-D-talo-octonate
• 英文别名: methyl (2S,4R,5R,6S)-6-[(1S)-2-acetylsulfanyl-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 116337-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇S
• 分子量: 294.326
• InChiKey: TXRGEHLSPIDVLS-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8-S-acetyl-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-8-thio-D-glycero-D-talo-octonate 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 Amberlite IR 120 (H⁽¹⁺⁾) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Ammonium 2,6-anhydro-3,8-dideoxy-8-thio-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-β-D-甘露二酸-胞嘧啶转移酶抑制剂的3-脱氧-β-D-甘露二酸-八吡喃磺酸（2-脱氧-β-KDO）的2-脱氧类似物的8-取代衍生物。

  摘要：

  3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic酸的2-deoxy类似物（2-deoxy-beta-KDO，2）是3-deoxy-D-manno-octulosonate cytydylyllytransferase的有效抑制剂。参与脂多糖的生物合成，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。由于化合物2缺乏抗菌活性，因此已经合成了2的一系列8-取代衍生物，以试图找到适合作为抗菌剂修饰的酶抑制剂。化合物9、11和13中2的8-羟基分别被F，H和NH2取代，与2一样，是该酶的有效抑制剂，但除氨基酸13对鼠伤寒沙门氏菌的某些菌株活性较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00125a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-talo-octonate 、 硫代乙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到Methyl 8-S-acetyl-2,6-anhydro-3,8-dideoxy-8-thio-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  合成3-脱氧-β-D-甘露二酸-胞嘧啶转移酶抑制剂的3-脱氧-β-D-甘露二酸-八吡喃磺酸（2-脱氧-β-KDO）的2-脱氧类似物的8-取代衍生物。

  摘要：

  3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosonic酸的2-deoxy类似物（2-deoxy-beta-KDO，2）是3-deoxy-D-manno-octulosonate cytydylyllytransferase的有效抑制剂。参与脂多糖的生物合成，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。由于化合物2缺乏抗菌活性，因此已经合成了2的一系列8-取代衍生物，以试图找到适合作为抗菌剂修饰的酶抑制剂。化合物9、11和13中2的8-羟基分别被F，H和NH2取代，与2一样，是该酶的有效抑制剂，但除氨基酸13对鼠伤寒沙门氏菌的某些菌株活性较弱。

  DOI：

  10.1021/jm00125a023

文献信息

• PRING, BRIAN G.;JANSSON, ANITA M.;PERSSON, KERSTIN;ANDERSSON, INGER;GAGNE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1069-1074
  作者：PRING, BRIAN G.、JANSSON, ANITA M.、PERSSON, KERSTIN、ANDERSSON, INGER、GAGNE+

  DOI：——

  日期：——