3-(3-Formylpropyl)-1,3-dimethyl-indolinon-(2) | 20886-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Formylpropyl)-1,3-dimethyl-indolinon-(2)
• 英文别名: 4-(1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-butyraldehyde；4-(1,3-dimethyl-2-oxoindol-3-yl)butanal
• CAS: 20886-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HJWCUJXFSSJSFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Formylpropyl)-1,3-dimethyl-indolinon-(2) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应获得带有 C3-烯丙基四元立构中心的羟吲哚的通用方案：杂环稠合吲哚啉生物碱的简明合成

  摘要：

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400324
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylmethacrylamide 在 氢气 、 铑 、 C₅₂H₅₄BrN₃OPd 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 70.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3-(3-Formylpropyl)-1,3-dimethyl-indolinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺反应获得带有 C3-烯丙基四元立构中心的羟吲哚的通用方案：杂环稠合吲哚啉生物碱的简明合成

  摘要：

  通过N-取代-N- (2-溴苯基)丙烯酰胺和有机硼试剂的分子内 Heck 环化/Suzuki 偶联，成功开发了一种有效催化合成二氢吲哚-2-酮的方法，该方法具有烯丙基衍生的 C3-季立构中心1,3-双(2,6-二异丙基苯基)苊并咪唑-2-亚基 (AnIPr)-连接的恶唑啉钯环。它实现了非常广泛的底物范围，可容纳不同的官能团、电子特性和空间体积。值得注意的是，它揭示了通过相同的中间体 3-烯丙基-1,3-二甲基二氢吲哚-2-一构建多种杂环稠合二氢吲哚生物碱的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400324

文献信息

• Indole alkaloid synthesis; a stereospecific preparation of functionalised cis-hexahydrocarbazoles
  作者：Clive McCarthy、Keith Jones

  DOI：10.1039/c39890001717

  日期：——

  Treatment of oxindole bromides (4) and (6) with t-butyl-lithium followed by reduction with lithium aluminium hydride gave the cis-4a-methylhexahydrocarbazoles (11) and (13).

  用叔丁基锂处理溴代吲哚溴化物（4）和（6），然后用氢化铝锂还原得到顺式-4a-甲基六氢咔唑（11）和（13）。
• MCCARTHY, CLIVE;JONES, KEITH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N2, C. 1717-1719
  作者：MCCARTHY, CLIVE、JONES, KEITH

  DOI：——

  日期：——