4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylimidazole | 127056-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylimidazole
• 英文别名: 4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-methyl-1H-imidazole；4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-1-methyl-1H-imidazole；tert-butyl-dimethyl-[(1-methylimidazol-4-yl)methoxy]silane
• CAS: 127056-46-6
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂OSi
• 分子量: 226.394
• InChiKey: OCYGMRNKWAZEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1-甲基-1H-咪唑-4-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  这些变量如上所披露的取代三唑吡啶衍生物化合物是GABA-A受体的选择性配体，特别是对于α2和/或α3亚基。

  公开号：

  US06255305B1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1-methylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-disubstituted imidazoles including an imidazole analogue of prostaglandin from 4(5)-hydroxymethylimidazole.

  摘要：

  1-(6-羧基己基)-5-[(E)-3-羟基-1-辛烯基]咪唑，一种前列腺素的咪唑类似物，由4(5)-羟甲基咪唑盐酸盐合成。关键步骤包括对4(5)-叔丁基二甲基硅氧甲基咪唑进行位点选择性烷基化，以得到主要1,5-二取代的咪唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1481

文献信息

• New asymmetric synthesis of protein farnesyltransferase inhibitors via palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2-iodo-imidazoles
  作者：Jennifer Kerhervé、Candice Botuha、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b902601k

  日期：——

  cross-coupling reactions of 2-iodoimidazole have been studied to synthesize imidazole-containing protein farnesyltransferase inhibitors. The Suzuki coupling reaction proved to be very efficient to introduce functionalized alkyl chains at the 2-position of the imidazole ring and a new synthesis of the required alkenylboronates was realised by a reaction of cross metathesis. Asymmetric synthesis of allyl succinic

  钯 的催化交叉偶联反应 2-碘咪唑 已经研究合成 咪唑含蛋白质法呢基转移酶抑制剂。铃木偶联反应被证明非常有效地在咪唑环的2位引入官能化的烷基链，并且通过交叉复分解反应实现了所需烯基硼酸酯的新合成。烯丙基琥珀酸衍生物的不对称合成使我们能够通过Suzuki偶联合成手性蛋白法呢基转移酶抑制剂，并确定我们抑制剂的立体化学对酶活性的影响。
• AMINO, YUSUKE;ETO, HIROZUMI;EGUCHI, CHIKAHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1481-1487
  作者：AMINO, YUSUKE、ETO, HIROZUMI、EGUCHI, CHIKAHIKO

  DOI：——

  日期：——