2-methyl-2-(pent-3-ynyl)cyclopentanone | 1234391-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(pent-3-ynyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-methyl-2-pent-3-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 1234391-56-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: WHWJUHWYTIUGQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2-methyl-2-(pent-3-ynyl)cyclopentanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到(3aRS,6aSR,E)-1-ethylidene-6a-triethylsiloxy-3a-methyloctahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 以168.7 mg的产率得到2-methyl-2-(pent-3-ynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d