3-hydroxymethyl-4-methylenecycloheptanone | 104201-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-4-methylenecycloheptanone
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-4-methylidenecycloheptan-1-one
• CAS: 104201-33-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: OSCWXNKSGCBPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-7-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-oxa-2-azonia-tricyclo[5.3.1.0^1,5]undecane; iodide 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxymethyl-4-methylenecycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  环外硝酮的分子内环加成反应：在萜烯的全合成中的应用

  摘要：

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96702-x

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions of exocyclic nitrones
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton、Joy Umstead Daggett、Marvin M. Hansen、Linus H.M. Horcher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96702-x

  日期：1985.1

  Exocyclic nitrones smoothly participate in intramolecular cycloaddition reactions to provide bridged and fused polycarbocycles. The exploitation of this methodology in the total syntheses of the sesquiterpenes (±)-7,12-secoishwaran-12-ol (44), (±)-hirsutene (56), (±)-coriolin (68) is also presented.

  环外硝酮平稳地参与分子内环加成反应，以提供桥连和稠合的多碳环。还介绍了该方法在倍半萜（±）-7,12-secoishwaran-12-ol（44），（±）-hirsutene（56），（±）-coriolin（68）的总合成中的应用。