Tomentossaeure-methylester | 25493-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Tomentossaeure-methylester
• 英文别名: 2α,3β,19β,23-Tetrahydroxy-olean-12-en-28-saeure-methylester；methyl (1R,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-1,10,11-trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 25493-83-8
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: IOXZJEUZMGYJCG-OSCDLODFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tomentossaeure-methylester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 2α,3β,23-Trihydroxy-19-oxo-olean-12-en-28-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  的化学榄仁物种-VI：tomentosic酸的构成，新三萜羧酸从榄仁毛白杨怀特等ARN

  摘要：

  从毛白杨的心材中提取β-谷固醇，齐墩果酸（VI，R = R 1＝ H），分离出壬酸（I）和巴丁香酚（IV），此外还分离了新的四羟基三萜单羧酸，现称为Tomentosic acid。将三乙酰基甲基绒毛酸酯氧化为相应的酮（XV），可以通过强制Wolff-Kishner方法将其还原，得到阿魏酸甲酯（III）。上述酮在碱的存在下也经历异构化，得到α，β-不饱和酮（XVI）。此外，在内酯化过程中，酸产生三羟基脱水内酯（X）。可以使用二氧化硒使三乙酰基甲酯脱水，得到甲基脱氢阿魏酸酯（XIX）。从这些反应中，将绒毛膜酸暂定为2α，3β，19β，23-四羟基-油烯-12-烯-28-油酸（XII，R ＝ H）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92734-6
• 作为产物：
  描述：

  2α,3β,19β,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid 生成 Tomentossaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  MAHATO, SHASHI B.;NANDY, ASHOKE K.;LUGER, PETER;WEBER, MANUELA, J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1445-1450

  摘要：

  DOI：