2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one | 79265-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one；3-hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one
• CAS: 79265-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: MYAAGMFBGITTEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one 生成 (2R^*,5R^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-卢比美诺，一种螺菌素植物抗毒素

  摘要：

  在所有五个不对称碳中心的高度立体控制下，完成了（±）鲁比米诺（螺环植物素植物抗生物素之一）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81379-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-Dimethyl-4-acetoxyphenyl)-propionylchloride 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-solavetivone的全合成；2-羟基-6,10-二甲基螺[4.5] dec-6-en-8-one的X射线晶体结构

  摘要：

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。

  DOI：

  10.1039/c39810000463

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.
  作者：CHUZO IWATA、MINORU YAMADA、TAKAFUMI FUSAKA、KAZUYUKI MIYASHITA、AYATSUGU NAKAMURA、TETSUAKI TANAKA、TAKAJI FUJIWARA、KEN-ICHI TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.35.544

  日期：——

  Total synthesis of (±) -solavetivone (1), a spirovetivane phytoalexin, was achieved. The metal catalyzed decomposition of the phenolic diazoketone (8) gave the spiro-dienone (6), selective reduction of which afforded the hydroxy-enone (5). The regio-and stereo-selective Birch reduction of 5 provided a high yield of the hydroxy-spiro-enone (9), whose structure was determined by X-ray crystal analysis. Compound 9 was transformed to (±) -1 and the aglycone A3 in several steps.

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。