(2R^*,5R^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one | 79265-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R^*,5R^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one
• 英文别名: (2S^*,5S^*,10R^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one；rel-(2R,5R,10S)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one；(3S,5S,6R)-3-hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 79265-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PWFCOYZRGHYCKE-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,5R^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S^*,5S^*,10R^*)-2-mesyloxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-solavetivone and aglycone A3. Regio- and stereo-selective Birch reduction of 6,10-dimethyl-2-hydroxy-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one.

  摘要：

  实现了(±)-solavetivone (1)的全合成，这是一种螺烷植物毒素。在金属催化下，酚类重氮酮（8）分解得到螺二酮（6），选择性还原得到羟基烯酮（5）。对 5 进行区域和立体选择性的桦木还原，得到了高产率的羟基螺烯酮（9），并通过 X 射线晶体分析确定了其结构。化合物 9 通过几个步骤转化为 (±) -1 和苷元 A3。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.544
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>deca-6,9-dien-8-one 生成 (2R^*,5R^*,10S^*)-2-hydroxy-6,10-dimethylspiro<4.5>dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成（±）-卢比美诺，一种螺菌素植物抗毒素

  摘要：

  在所有五个不对称碳中心的高度立体控制下，完成了（±）鲁比米诺（螺环植物素植物抗生物素之一）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81379-4

文献信息

• Total synthesis of (±)-solavetivone; X-ray crystal structure of 2-hydroxy-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  作者：C. Iwata、T. Fusaka、T. Fujiwara、K. Tomita、M. Yamada

  DOI：10.1039/c39810000463

  日期：——

  (±)-Solavetivone (1) was synthesized by a new spiro-annelation reaction and a unique regio- and stereo-selective reduction of the spiro-dienone (4) to give (5), the structure of which has been determined by X-ray crystal-lography.

  （±）-Solavetivone（1）是通过新的螺旋退火反应和螺-二烯酮的独特区域和立体选择性还原反应合成的（4），得到（5），其结构已由X确定射线晶体学。
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-subergorgic acid, a new type of angular triquinane sesquiterpene
  作者：Chuzo Iwata、Yoshiji Takemoto、Miyako Doi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1021/jo00243a006

  日期：1988.4
• Iwata, Chuzo; Takemoto, Yoshiji; Kubota, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4581 - 4584
  作者：Iwata, Chuzo、Takemoto, Yoshiji、Kubota, Hitoshi、Yamada, Minoru、Uchida, Shuji、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iwata, Chuzo; Ida, Yasuo; Miyashita, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2738 - 2741
  作者：Iwata, Chuzo、Ida, Yasuo、Miyashita, Kazuyuki、Nakanishi, Tsutomu、Yamada, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Iwata, Chuzo; Ida, Yasuo; Miyashita, Kazuyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1982</hi>, vol. 30, # 8, p. 2738 - 2741
  作者：Iwata, Chuzo、Ida, Yasuo、Miyashita, Kazuyuki、Nakanishi, Tsutomu、Yamada, Minoru

  DOI：——

  日期：——