(1S,2R,3R,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane | 113032-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R)-2-(2-(Tetrahydropyran-2-yloxy)-ethyl)-3-azido-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane；2-[2-[(1S,2R,3R,5R)-3-azido-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]ethoxy]oxane
• CAS: 113032-99-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₂
• 分子量: 293.409
• InChiKey: WWWSUNJBBFDCJG-HHHGZCDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,5R)-6,6-Dimethyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。二。含苯磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成及药理活性。

  摘要：

  基于6，6-二甲基双环[3.1.1]庚烷的α-侧和ω-侧链环连接，合成了各种立体异构体。在体外检查了它们的钠盐12、18、20、30和37对富含兔血小板的血浆和大鼠洗涤的血小板聚集的抑制活性。它们的效力很高，部分激动剂作用很小。侧链环结的差异对活性没有太大影响。欧米茄侧链的同源性降低（如47）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.948
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl] methanesulfonate 生成 (1S,2R,3R,5R)-2-<2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl>-3-azido-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 948-954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 7-oxabicyclo[2.2.1] heptane sulfonamide derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04960909A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Bicyclic sulfonamido derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or lower alkyl; R.sub.2 is an alkyl, substituted or unsubstituted aryl, aralkyl or hetelocycle; R.sub.3 is a hydrogen or methyl; X is an alkylene or alkenylene which may be substituted by a fluorine atom or atoms and may contain an oxygen, sulfur and/or phenylene in the chain; Y is straight or branched alkylene or alkenylene oxygen, or sulfur; m is 0 or 1; and n is 0, 1 or 2, or their salt, said derivatives being useful as antithrombotic, anti-vasoconstricting, and anti-bronchoconstricting drugs.

  公式为：##STR1## 的双环磺酰胺衍生物，其中R.sub.1是氢或低碳基；R.sub.2是烷基，取代或未取代的芳基，芳基烷基或杂环基；R.sub.3是氢或甲基；X是可以被氟原子或原子取代的烷基或烯基，可以在链中包含氧、硫和/或苯基；Y是直链或支链烷基或烯基氧或硫；m为0或1；n为0、1或2，或其盐，这些衍生物可用作抗血栓、抗血管收缩和抗支气管收缩药物。
• 6-oxa and thiabicyclo [3.1.0.] compounds
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05043456A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sub.2 is an C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, aryl, aralkyl, or pyridyl, where the aryl, aralkyl, or pyridyl are unsubstituted or are substituted by C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, nitro, hydroxy, carboxy, amino, C.sub.1 -C.sub.5 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.5 dialkyamino whose two alkyl groups may be different from each other, C.sub.2 -C.sub.3 alkanoylamino, or halogen and X is an C.sub.1 -C.sub.7 alkylene, C.sub.2 -C.sub.7 alkenylene, --CH(F)CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.3 --, --(CH.sub.2).sub.3 --S--(CH.sub.2).sub.2 --, --(CH.sub.2).sub.2 --S--(CH.sub.2).sub.3 --, --C.sub.6 H.sub.4 -O--CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.dbd.CH--m--C.sub.6 H.sub.4 --, or their pharmaceutically accepatble salts. The compounds are useful as antithrombotic, anti-vasconstricting and anti-bronchoconstricting drugs.

  提供的化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1为氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；R.sub.2为C.sub.1-C.sub.10烷基，芳基，芳基烷基或吡啶基，其中芳基，芳基烷基或吡啶基未经取代或被C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基，硝基，羟基，羧基，氨基，C.sub.1-C.sub.5烷基氨基，C.sub.1-C.sub.5二烷基胺（两个烷基可能不同），C.sub.2-C.sub.3烷酰胺，或卤素取代，X为C.sub.1-C.sub.7烷基，C.sub.2-C.sub.7烯基，--CH(F)CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.3 --，--(CH.sub.2).sub.3 --S--(CH.sub.2).sub.2 --，--(CH.sub.2).sub.2 --S--(CH.sub.2).sub.3 --，--C.sub.6 H.sub.4 -O--CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.dbd.CH--m--C.sub.6 H.sub.4 --，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗血栓、抗血管收缩和抗支气管收缩药物。
• Bicyclo (2.2.1.) hept-exo-2-yl and bicyclo (2.2.2.) oct-endo-2-yl
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05043451A1

  公开（公告）日：1991-08-27

  There are provided compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or C.sub.1 -C.sub.5 alkyl; R.sub.2 is an C.sub.1 -C.sub.10 alkyl, aryl, aralkyl, or pyridyl, where the aryl, aralkyl, or pyridyl are unsubstituted or are substituted by C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy, nitro, hydroxy, carboxy, amino, C.sub.1 -C.sub.5 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.5 dialkylamino whose two alkyl groups may be different from each other, C.sub.2 -C.sub.3 alkanoylamino, or halogen and X is an C.sub.1 -C.sub.7 alkylene, C.sub.2 -C.sub.7 alkenylene, --CH(F)CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.3 --, --(CH.sub.2).sub.3 --S--(CH.sub.2).sub.2 --, --CH.sub.2).sub.2 --S--(CH.sub.2).sub.3 --, --C.sub.6 H.sub.4 --O--CH.sub.2 --or --CH.sub.2 CH.dbd.CH--m--C.sub.6 H.sub.4 --, or their pharmaceutically acceptable salts. The compounds are useful as antithrombotic, anti-vasoconstricting and anti-bronchoconstricting drugs.

  提供了以下化合物的公式：##STR1##其中R.sub.1是氢或C.sub.1-C.sub.5烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.10烷基，芳基，芳基烷基或吡啶基，其中芳基，芳基烷基或吡啶基未取代或被C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基，硝基，羟基，羧基，氨基，C.sub.1-C.sub.5烷基氨基，C.sub.1-C.sub.5二烷基氨基（其两个烷基可能不同），C.sub.2-C.sub.3烷酰胺基，或卤素取代；X是C.sub.1-C.sub.7烷基，C.sub.2-C.sub.7烯基，--CH(F)CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.3 --，--(CH.sub.2).sub.3 --S--(CH.sub.2).sub.2 --，--CH.sub.2).sub.2 --S--(CH.sub.2).sub.3 --，--C.sub.6 H.sub.4 --O--CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.dbd.CH--m--C.sub.6 H.sub.4 --，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗血栓、抗血管收缩和抗支气管收缩药物。
• Bicyclic sulfonamide derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0226346B1

  公开（公告）日：1991-08-14