4-benzyl-1-((4-nitrophenyl)sulphonyl)-piperazine | 291291-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-1-((4-nitrophenyl)sulphonyl)-piperazine
• 英文别名: 1-benzyl-4-((4-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine；1-Benzyl-4-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]piperazine；1-benzyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 291291-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₄S
• mdl: MFCD00577503
• 分子量: 361.422
• InChiKey: WCINJEJRWDCPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  523.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-benzyl-1-((4-nitrophenyl)sulphonyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  苯和异喹啉磺酰胺衍生物的设计，合成及抗疟活性。

  摘要：

  通过取代胺（伯胺和仲胺）在苯和异喹啉磺酰氯上的亲核取代反应，合成了一系列新的苯和异喹啉磺酰胺衍生物。评价了标题化合物在体外对恶性疟原虫的抗疟活性，并且其MIC在2-50μg/ mL的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.038

文献信息

• Design, synthesis and antimalarial activity of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives
  作者：Maloy Kumar Parai、Gautam Panda、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.038

  日期：2008.1

  A new series of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives were synthesized by nucleophilic displacement reaction on benzene and isoquinoline sulfonyl chlorides by substituted amines (primary and secondary). The title compounds were evaluated for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro and showed MIC in the range of 2-50 microg/mL.

  通过取代胺（伯胺和仲胺）在苯和异喹啉磺酰氯上的亲核取代反应，合成了一系列新的苯和异喹啉磺酰胺衍生物。评价了标题化合物在体外对恶性疟原虫的抗疟活性，并且其MIC在2-50μg/ mL的范围内。
• Design, synthesis, pharmacological and in silico screening of disubstituted-piperazine derivatives as selective and reversible MAO-A inhibitors for treatment of depression
  作者：Nilay Kumar Nandi、Rohit Bhatia、Suresh Saini、Ravi Rawat、Shilpa Sharma、Khadga Raj、Naresh Rangra、Bhupinder Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134671

  日期：2023.3

  Monoamine oxidase-A inhibitors (MAO-AIs) are potential drug candidates for the treatment of depression. In the present study, a series of substituted benzenesulfonyl piperazine (NP1-NP16) derivatives was synthesized and screened for their MAO-A and MAO-B inhibitory activity using the Amplex Red assay. Most of the synthesized compounds were found to show selective inhibition of MAO-A isoform. Compounds

  单胺氧化酶-A 抑制剂 (MAO-AIs) 是治疗抑郁症的潜在候选药物。在本研究中，合成了一系列取代的苯磺酰基哌嗪 ( NP1-NP16 ) 衍生物，并使用 Amplex Red 测定法筛选了它们的 MAO-A 和 MAO-B 抑制活性。发现大多数合成化合物显示出对 MAO-A 亚型的选择性抑制作用。化合物NP4和化合物NP12显示出最有效的 MAO-A 抑制剂活性，IC 50值分别为 0.25 ± 0.04 μM 和 0.46 ± 0.02 μM，并且这两种化合物都是可逆抑制剂。复合NP4被发现作为 MAO-A 抑制剂最具选择性，选择性是 MAO-B 同种型的 52 倍。在细胞毒性评估中，发现这些化合物对 SH-SY5Y 细胞无毒，并且还表现出神经保护特性。在 DPPH 研究中，化合物NP4和NP12在浓度为 1 mM 时通过将吸光度降低约 50% 显示出自由基清除活性。在体内强迫游泳试验