N-Benzoyl-L-cysteinethylester | 91641-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzoyl-L-cysteinethylester
• 英文别名: ethyl (2R)-2-benzamido-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 91641-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: CGFMDRAZIAGORP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzoyl-L-cysteinethylester 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-benzoyl-L-nitrosocysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NO-Mediated Aromatic Nitration during Decomposition of Phenolic S-Nitrosothiols in Non-Aqueous Aerobic Medium.

  摘要：

  在溶液中生成了源自 L-半胱氨酸的五种新型 S-亚硝硫醇化合物（6-10），并通过紫外光谱法跟踪了它们的分解速率。在乙腈中，化合物 9 和 10 是该系列中最稳定的，半衰期为 24 小时。具有酚羟基的衍生物 8、9 和 10 提供了一种意想不到的分解途径，在非水介质中发生了芳香环的硝化反应。这似乎与苯氧基自由基有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1634
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-cystine ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,4-dithio-erythritol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到N-Benzoyl-L-cysteinethylester
  参考文献：
  名称：

  Ruf, Michael; Burth, Rainer; Weis, Karl, Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 10, p. 1251 - 1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxalic Acid Monothioester for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Thiocarbonylation and Hydrothiocarbonylation
  作者：Bin Zhao、Yao Fu、Rui Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03701

  日期：2019.12.6

  hydrothiocarbonylation of unsaturated carbon–carbon bonds at room temperature with high chemo- and regioselectivity. The reaction is applicable to the synthesis of cysteine-derived thioesters, thus allowing chemical modification of cysteine-containing peptides. Decarboxylation of OAM proceeds through oxidative addition of Pd(0) to the acyl–S bond, which accounts for the very mild reaction conditions

  草酸一硫代酯（OAM）是一种易于获得和存储的试剂，在本文中报道了它是硫代酯的合成等同物，用于室温下具有高化学和区域选择性的钯催化的有机卤化物的脱羧硫代羰基化和不饱和碳-碳键的氢硫代羰基化。该反应适用于半胱氨酸衍生的硫酯的合成，因此可以对含半胱氨酸的肽进行化学修饰。OAM的脱羧反应是通过将Pd（0）氧化加到酰基-S键上进行的，这说明了反应条件非常温和。
• Generation of Alkyl Radicals from Thiols via Zinc Thiolates: Application for the Synthesis of <i>gem</i> ‐Difluorostyrenes
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202100088

  日期：2021.6.8

  Reaction of thiols with α-(trifluoromethyl)styrenes under photocatalytic conditions leading to desulfurative allylic fluorine substitution is described. The reaction is performed by treatment of thiols with benzyl zinc chloride to generate zinc thiolates followed by visible light induced desulfurization by means of triphenylphosphine. Radicals formed after the C−S bond cleavage react with the double

  描述了硫醇与 α-（三氟甲基）苯乙烯在光催化条件下的反应，导致脱硫烯丙基氟取代。该反应通过用苄基氯化锌处理硫醇生成硫醇锌，然后借助三苯基膦进行可见光诱导脱硫来进行。在 C-S 键断裂后形成的自由基与双键反应，得到gem-二氟苯乙烯。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 29. Mitt. Über die Eignung von Cysteinderivaten zur Synthese 5-aminosubstituierter Tetrahydro-1,3-thiazine
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19853180415

  日期：——

  La reaction de N-benzoyl cysteinate d'ethyle avec les isothiocyanates et isocyanate de phenyle ne conduit pas aux composes du titre mais aux derives S-phenylthiocarbamoyl et S-phenylcarbamoyl correspondants

  La 反应 de N-苯甲酰半胱氨酸 d'ethyle avec les 异硫氰酸酯和异氰酸酯 de phenylene 管道 pas aux 组成 du titre mais aux 衍生 S-苯基硫代氨基甲酰基和 S-苯基氨基甲酰基对应物
• Highly selective acylations using a biomimetic strategy
  作者：Alan W. Schwabacher、Richard A. Bychowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77663-5

  日期：1992.1

  Rapid, high yield acylation of thiol-bearing amines by one equivalent of thioacid may be carried out at 1 mM in the presence of large excesses of other primary amines. Silver ion, known to activate thoacids toward nucleophilic attack, simultaneously also serves as a binding site to deliver a thiol-tethered amine. An interesting dependence of yields and selectivity on [Ag+] was found, as well as a significant

  在大量过量的其他伯胺存在下，可以在1 m M上用1当量的硫氰酸快速，高产率地酰化含硫醇的胺。众所周知，银离子可激活硫酸向亲核攻击，同时也可作为结合位点，以传递硫醇键合的胺。发现了产率和选择性对[Ag +]的有趣依赖关系，以及氯化物的显着影响。
• Synthesis of S-linked carbohydrate analogues via a Ferrier reaction
  作者：David Ellis、Sarah E. Norman、Helen M.I. Osborn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.042

  日期：2008.3

  In this work, the synthetic utility of the Ferrier reaction to access S-linked disaccharides and S-linked glycoamino acids has been probed. Significantly, entry to a range of 1,4- and 1,6-S-linked disaccharides has been achieved using glycals derived from glucose and galactose, and sulfur containing coupling partners derived from methyl alpha-D-glucopyranoside. Access to S-linked glycoamino acids and glycopeptides has also been achieved using protected cysteine and homocysteine coupling partners within the Ferrier reaction. Functionalisation of the Ferrier products, for example, via dihydroxylation using OsO4 or amino acid coupling, and deprotection of the targets have also been achieved. In this way, entry to materials of interest as mimics of biologically interesting disaccharides and glycopeptides has been realised, including targets derived from rare sugars such as talopyranose and gulopyranose. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.