2-Allylsulfanyl-4-(4-bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile | 132351-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Allylsulfanyl-4-(4-bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-prop-2-enylsulfanyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 132351-34-9
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂OS
• 分子量: 429.381
• InChiKey: OTOOFFCWWCLRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Allylsulfanyl-4-(4-bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-allyl-4-(4-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-2-phenacylthio-3-cyano-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and regioselectivity of the [3,3]-sigmatropic rearrangement of substituted 2-allylthio- and 2-allylseleno-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  The reaction of 3-cyano-1,4-dihydropyridine-2-thiolates and the corresponding selenolates with allyl bromide gave 2-allylthio- and 2-allylseleno-3-cyano-1,4-dihydropyridines, which, upon heating in various solvents or in the solid state, undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give 3-cyano-3-allyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-thiones and the corresponding selenones. The resultant pyridinethiones are alkylated by alkyl halides at the sulfur atom and are oxidized by iodine to give disulfides.

  DOI：

  10.1007/bf01172273
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-喹啉甲腈,4-(4-溴苯基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-7,7-二甲基-5-羰基-2-硫代- 生成 2-Allylsulfanyl-4-(4-bromo-phenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  GONCHARENKO, M. P.;PROMONENKOV, V. K.;SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.+, XIMIYA I TEXNOL. PIRIDINSODERZH. PESTITSIDOV, B. M.,(B. G.) S. 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHESTOPALOV, A. M.;GONCHARENKO, M. P.;LITVINOV, V. P.;SHARANIN, YU. A., DOKL. AN CCCP, 314,(1990) N, S. 1427-1431
  作者：SHESTOPALOV, A. M.、GONCHARENKO, M. P.、LITVINOV, V. P.、SHARANIN, YU. A.

  DOI：——

  日期：——
• Shestopalov, A. M.; Goncharenko, M. P.; Litvinov, V. P., Doklady Chemistry, 1990, vol. 314, # 4,6, p. 307 - 310
  作者：Shestopalov, A. M.、Goncharenko, M. P.、Litvinov, V. P.、Sharanin, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——