3-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate | 593281-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 593281-75-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: KXQUPCAOOLXBPP-JRFIZLOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以88.3%的产率得到3-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranosyl bromide heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  Seebacher, Werner; Weis, Robert; Jurenitsch, Johann, Monatshefte fur Chemie, 2000, vol. 131, # 9, p. 985 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-galactopyranosyl-(1->3)-α-D-glucopyranoside 在 indium(III) triflate 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Indium triflate catalyzed peracetylation of carbohydrates

  摘要：

  Peracetylation is a very common protection strategy that is widely implemented in carbohydrate synthesis. Here, a method for the peracetylation of carbohydrates using catalytic In(OTt)(3) in neat acetic anhydride is reported. In(OTf)(3) has low toxicity and is mild and water tolerant, and the reactions are high yielding and efficient. Details regarding the scope and mechanism of the reaction are briefly discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.009

文献信息

• Synthesis of Complex Oligosaccharides by Using a Mutated (1,3)--D-Glucan Endohydrolase from Barley
  作者：Jon K. Fairweather、Maria Hrmova、Simon J. Rutten、Geoffrey B. Fincher、Hugues Driguez

  DOI：10.1002/chem.200304733

  日期：2003.6.6

  Complex oligosaccharides with newly formed (1,3)-beta-glycosidic linkages were obtained in good to excellent yields when substituted or unsubstituted alpha-laminaribiosyl fluorides, acting as donors, were condensed onto mono- and disaccharide beta-D-hexopyranoside acceptors by using a (1,3)-beta-D-glycosynthase. These linear and branched (1,3)-beta-linked oligosaccharides could prove to be important

  当取代或未取代的α-laminaribiosyl氟化物，作为供体，通过缩合生成单糖和二糖β-D-己基吡喃糖苷受体时，可以良好的产率获得具有新形成的（1,3）-β-糖苷键的复杂寡糖。 （1,3）-β-D-糖基合成酶。这些线性和分支的（1,3）-β-连接的寡糖在医疗，制药和农业应用领域中可能被证明是重要的。此外，观察到（1,3）-β-D-葡聚糖葡糖合酶在其受体亚位点中容纳了（1,3）-，（1,4），-和（1,6）-β-寡糖，但来自高等植物的野生型（1,3）-β-D-葡聚糖内切酶的生理作用却出乎意料。