(-)-methyl hardwickiate | 70902-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-methyl hardwickiate
• 英文别名: Hardwickic acid methyl ester；methyl (4aR,5S,6R,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-5,6,8a-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 70902-29-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: QDSWHJNTSPBQME-NXXWWENFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl hardwickiate 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以36 mg的产率得到12-hydroxyhardwickic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zaman, S S; Barua, N C; Sharma, R P, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1054 - 1055

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 hardwickiic acid 以 乙醚 为溶剂， 以50 mg的产率得到(-)-methyl hardwickiate
  参考文献：
  名称：

  来自粳稻和马德拉斯帕塔纳黑麦草的严格酸和相关呋喃二萜的立体化学

  摘要：

  摘要 Conyza japonica 的提取得到了严格酸、ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-clerodatrien-18-oic acid 和 5,7-dihydroxy-3,8,4'-三甲氧基黄酮。提取 Grangea maderaspatana 得到 (-)-hardwickiic 酸、ent-15,16-epoxy-1,3,13(16),14-clerodatetraen-18-oic acid 和 3-hydroxy-8-acetoxypentadeca-1,9， 14-trien-4,6-二炔。ent-2β-hydroxy-15,16-epoxy-3,13(16),14-cleroclatrien-18-oic acid 的结构是通过光谱法和 (-)-hardwickiic 酸的部分合成和立体化学推导出来的。通过与 ent-2β-hydroxy-15

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80338-6

文献信息

• Higher isoprenoids-IX
  作者：Renu Misra、R.C. Pandey、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93712-3

  日期：1979.1

  Structure determination of four new diterpene acids from the oleoresin of Hardwickia pinnata Roxb. is described. All four acids belong to ent-clerodane type and have been chemically correlated with (−)-hardwickiic acid of proven absolute stereochemistry. One of these acids, kolavonic acid, is shown to be a bisnor diterpenoid.

  结构测定的四个新的二萜酸从哈德威克油松的油性树脂。描述。所有这四种酸均属于对-环戊烷型，并且已与经证实的绝对立体化学的（-）-哈德威奇酸化学相关。这些酸之一是克拉维酸，被证明是比斯诺二萜。
• Absolute configuration of labdanes and ent-clerodanes from Chromolaena pulchella by vibrational circular dichroism
  作者：Mario A. Gómez-Hurtado、J. Martín Torres-Valencia、Jesús Manríquez-Torres、Rosa E. del Río、Virginia Motilva、Sofía García-Mauriño、Javier Ávila、Elena Talero、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.01.021

  日期：2011.4

  pulchella biosynthesize two groups of diterpenes belonging to opposite enantiomeric series, specifically, the furanoid ent-clerodanes (5R,8R,9S,10R)-(-)-hardwikiic acid (1), methyl (5R,8R,9S,10R)-(-)-hardwikiate (2), (5S,8R,9S,10R)-(-)-hautriwaic acid lactone (3), methyl (5R,8R,9S,10R)-(-)-nidoresedate (4) and methyl (8R,9R)-(-)-strictate (5), as well as the labdanes (5S,8R,9R,10S)-(+)-(13E)-labd-13-ene-8

  Chromolaena pulchella 的地上部分生物合成两组属于相反对映体系列的二萜，特别是呋喃类 ent-clerodanes (5R,8R,9S,10R)-(-)-hardwikiic acid (1),methyl (5R,8R, 9S,10R)-(-)-hardwikiate (2), (5S,8R,9S,10R)-(-)-hautriwaic acid 内酯 (3), 甲基 (5R,8R,9S,10R)-(-)- nidoresedate (4) 和甲基 (8R,9R)-(-)-strictate (5)，以及labdanes (5S,8R,9R,10S)-(+)-(13E)-labd-13-ene- 8,15-二醇 (6) 和 (5S,8R,9R,10S)-(+)-异苯二酚 (7)。通过将 ent-clerodanes 的 3 振动圆二色光谱和拉丹烷的 7 振​​动圆二色