Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid | 113879-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid
• 英文别名: benzyl 4-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-arabino-hexopyranoside；[(2R,3S,4R,6R)-4-hydroxy-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 113879-91-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: FILBPOPLXIFYRJ-UTRMSSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid 在 (C₆H₅N)2Cr₂O₇ 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 3,3'-anhydro-2,6-dideoxy-3-C-hydroxymethyl-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-benzyloxy-5-bromo-4-formyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 Benzyl-4-O-benzoyl-2,6-didesoxy-β-D-arabino-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue synthesen von aureolsäuretrisacchariden
  作者：Joachim Thiem、Manfred Gerken、Bernhard Schöttmer、Joachim Weigand

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80139-8

  日期：1987.7

  the 3- C -methyl- d - arabino - and - d - ribo -glycosides with only little stereoselectivity. The glycosylation of benzyl 4- O -benzoyl-3- O -(4- O -benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d -glucopyranosyl)-2-bromo-2,6-dideoxy-β- d - glucopyranoside ( 14 ), selectively unprotected at the 3′ position, with 4 gave in excellent yield and stereoselectivity (β:α 10:1) preponderantly an all β- d -inked derivative

  摘要三氟甲基磺酸银促进了4-O-苯甲酰基-2-溴-2,6-二脱氧-3-O-甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物（4）与依苯辛基4-O-苯甲酰基-2-溴的缩合反应-2，6-二脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）产生二糖，其在酯裂解后得到3'，4'-二醇组分（13）。通过N-碘丁二酰亚胺介导的D-Mycaral单乙酸酯与（13）苄基O-（4- O-乙酰基2,6-二脱氧-2-碘3- C 3-甲基-α-d吡喃并呋喃糖基-（1）的缩合→3）-获得O -2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯-己吡喃糖基-（1→3）-4-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷（14）具有完全的区域特异性和立体特异性[仅α-d-（1″→3′）-键]，但产量适中；可以将其转化为光神霉素的EDC-三糖的异构体。 ，是苄基4- O-苯甲酰基-2的甲基支化基团，6-二脱氧-β-d-赤型-己基吡喃糖苷-3-ulose仅具有很
• 2,3-Anhydrosugars in Glycoside Bond Synthesis. Application to 2,6-Dideoxypyranosides
  作者：Dianjie Hou、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo900131a

  日期：2009.3.20

  We describe here the first use of 2,3-anhydrosugars as glycosylating agents for the preparation of 2-deoxypyranosides. In particular, the methodology was used to assemble 2,6-dideoxysugar glycosides. Glycosylation of a panel of alcohols with one of two 6-deoxy-2,3-anhydrosugar thioglycosides (8 and 9) in the presence of a Lewis acid afforded 2,6-dideoxy-2-thiotolyl glycoside products in generally excellent yields with an exclusively syn relationship between the aglycon and the C-3 hydroxyl group. Removal of the 2-thiotolyl group can be achieved upon reaction with tri-n-butyltin hydride and AIBN to give the corresponding 2,6-dideoxy pyranosides. Once developed, the method was applied to the synthesis of oligosaccharide moieties in the natural products apoptolidin and olivomycin A.
• Thiem, Joachim; Schoettmer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 6, p. 591 - 592
  作者：Thiem, Joachim、Schoettmer, Bernhard

  DOI：——

  日期：——