5-acetoxy-2-azidomethyl-1-dodecene | 116414-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetoxy-2-azidomethyl-1-dodecene
• 英文别名: 2-(azidomethyl)dodec-1-en-5-yl acetate
• CAS: 116414-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 281.398
• InChiKey: XQJGLTOJXDGIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-azidomethyl-1-dodecene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-aminomethyl-5-hydroxy-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Diazidation of allylsilanes with a combination of iodosylbenzene and trimethylsilyl azide, and synthesis of allyl azides.

  摘要：

  在 -78 °C 至室温条件下，烯丙基三甲基硅烷与碘代苯和三甲基硅叠氮化物在二氯甲烷中发生反应，生成邻位重氮化物，这些重氮化物在氟离子催化下发生叠氮基和三甲基硅基的β-消除反应，从而以良好的收率生成烯丙基叠氮化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3221
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2-(trimethylsilylmethyl)-1-dodecene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 5-acetoxy-2-azidomethyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  Diazidation of allylsilanes with a combination of iodosylbenzene and trimethylsilyl azide, and synthesis of allyl azides.

  摘要：

  在 -78 °C 至室温条件下，烯丙基三甲基硅烷与碘代苯和三甲基硅叠氮化物在二氯甲烷中发生反应，生成邻位重氮化物，这些重氮化物在氟离子催化下发生叠氮基和三甲基硅基的β-消除反应，从而以良好的收率生成烯丙基叠氮化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3221

文献信息

• Iodosylbenzene-trimethylsilyl azide-boron trifluoride etherate: A highly efficient system for direct synthesis of allyl azides from allylsilanes
  作者：Masao Arimoto、Hideo Yamaguchi、Eiichi Fujita、Masahito Ochiai、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91354-1

  日期：1987.1
• ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO;FUJITA, EIICHI;NAGAO, YOSHIMITSU;OCHIAI, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3221-3224
  作者：ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO、FUJITA, EIICHI、NAGAO, YOSHIMITSU、OCHIAI, +

  DOI：——

  日期：——
• ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO;FUJITA, EIICHI;OCHIAI, MASAHITO;NAGAO, YO+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6289-6292
  作者：ARIMOTO, MASAO、YAMAGUCHI, HIDEO、FUJITA, EIICHI、OCHIAI, MASAHITO、NAGAO, YO+

  DOI：——

  日期：——