norbornylhydroperoxide | 122035-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: norbornylhydroperoxide
• 英文别名: Norbornylhydroperoxid；2-Hydroperoxybicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 122035-33-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: ISPOGNDSABBFOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-dichloroborane 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN, HERBERT C.;MIDLAND, M. MARK, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4059-4070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoboranes for synthesis. 6.
  作者：Herbert C. Brown、M.Mark Midland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83444-x

  日期：1987.1

  hydroperoxides in excellent yields. The autoxidation of organoboranes is inhibited by iodine or such free-radical scavengers. A study of the inhibition by iodine of the oxidation of representative trialkylboranes indicates that the rate of initiation decreases with an increase in the steric crowding about the boron atom. The rate of inhibition of the autoxidation of trialkylboranes by iodine reveals that

  在四氢呋喃中有机硼烷的低温自氧化导致形成过氧化氢硼烷，其在用过氧化氢处理后以优异的产率提供相应的烷基氢过氧化物。但是，硼上三个烷基中只有两个用于形成氢过氧化物。通过使用烷基二氯硼烷醚化物代替三烷基硼烷解决了这一难题。烷基二氯硼烷醚化物与一摩尔当量的氧气在醚溶剂中干净地反应。该产物易于水解以形成高产率的相应氢过氧化物。碘或此类自由基清除剂可抑制有机硼烷的自氧化。碘对代表性的三烷基硼烷氧化的抑制作用的研究表明，引发速度随硼原子上空间拥挤的增加而降低。碘抑制三烷基硼烷的自氧化的速率表明该反应涉及相对较慢的自由基引发速率，然后是非常快的链增长速率。