(+/-)-2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindol-1-one | 114218-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindol-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydrocyclopenta[b]indol-1(2H)-one；2-methyl-3,4-dihydro-2H-cyclopenta[b]indol-1-one
• CAS: 114218-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: BOMHTWWDOMYHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindol-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 carbazomycin G
  参考文献：
  名称：

  吲哚环戊酮扩环合成功能化4-羟基咔唑和咔唑生物碱

  摘要：

  在温和的反应条件下，对吲哚环戊酮的扩环反应生成一系列不同功能化的 4-羟基咔唑骨架（代表多种咔唑生物碱的核心结构）进行了探索。该方法表现出广泛的官能团耐受性和中等至良好的产率。该策略的实际适用性已通过卡佐霉素 A、D 和 G 的简明合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00730
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到(+/-)-2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopentindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Brian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1321 - 1323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ROBINSON, BRIAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1321-1323
  作者：ROBINSON, BRIAN

  DOI：——

  日期：——
• Robinson, Brian, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1321 - 1323
  作者：Robinson, Brian

  DOI：——

  日期：——
• 10.1021/acs.joc.4c00730
  作者：Pan, Xiaolong、Dong, Boyang、Wu, Yangang、Gao, Beiling、Song, Chuanjun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00730

  日期：——

  The exploration of a ring expansion reaction from indole cyclopentanone to generate a range of diversely functionalized 4-hydroxyl carbazole frameworks, representing the core structure of numerous carbazole alkaloids, has been conducted under mild reaction conditions. This approach exhibits broad functional group tolerance and moderate to good yields. The practical applicability of this strategy has

  在温和的反应条件下，对吲哚环戊酮的扩环反应生成一系列不同功能化的 4-羟基咔唑骨架（代表多种咔唑生物碱的核心结构）进行了探索。该方法表现出广泛的官能团耐受性和中等至良好的产率。该策略的实际适用性已通过卡佐霉素 A、D 和 G 的简明合成得到证明。