(5R,6R)-5,6-Dihydro-quinoline-5,6-diol | 135096-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5,6-Dihydro-quinoline-5,6-diol
• 英文别名: (5R,6R)-5,6-dihydroquinoline-5,6-diol
• CAS: 135096-22-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RXMLUIZBBRMXFQ-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-6-Bromo-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-5-ol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 敌草腈 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 (5R,6R)-5,6-Dihydro-quinoline-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  由5,6-键上的喹啉代谢产生的氧化芳烃，反式-二氢二醇和顺式-二羟基二醇产物的绝对构型

  摘要：

  反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉对映体已通过其酒石酸二苯甲酰基酯盐非对映异构体拆分。由（+）-二苯甲酰基酒石酸与（-）-反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉反应制得的（+）-二苯甲酰基酒石酸盐的X射线晶体分析，当与连接芳烃氧化物，反式-二氢二醇和顺式-二氢二醇对映异构体的立体化学相关序列相关时，为这些喹啉代谢物提供了绝对构型的明确分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80663-q

文献信息

• BOYD, DEREK R.;DAVIES, R. JEREMY H.;DUNLOP, ROBERT;PORTER, H. PATRICIA;HA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 163-165
  作者：BOYD, DEREK R.、DAVIES, R. JEREMY H.、DUNLOP, ROBERT、PORTER, H. PATRICIA、HA+

  DOI：——

  日期：——
• Absolute configurations of the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydeodiol products resulting from metabolism of quinoline at the 5,6-bond
  作者：Derek R. Boyd、Daniel R. Bushman、R.Jeremy H. Davies、Michael R.J. Dorriy、Lynne Hamilton、Donald M. Jerina、Wayne Levin、John J. McCullough、R.Austin S. McMordie、John F. Malone、H.Patricia Porter

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80663-q

  日期：1991.6

  dibenzoyltartrate salt diastereoisomers. X-ray crystallographic analysis of the (+)-dibenzoyltartrate salt obtained from reaction of (+)-dibenzoyltartaric acid and (−)-trans-6-bromo-5-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline, when allied to a stereochemical correlation sequence linking the arene oxide, trans-dihydrodiol and cis-dihydrodiol enantiomers, provides an unequivocal assignment of absolute configuration for

  反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉对映体已通过其酒石酸二苯甲酰基酯盐非对映异构体拆分。由（+）-二苯甲酰基酒石酸与（-）-反式-6-溴-5-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉反应制得的（+）-二苯甲酰基酒石酸盐的X射线晶体分析，当与连接芳烃氧化物，反式-二氢二醇和顺式-二氢二醇对映异构体的立体化学相关序列相关时，为这些喹啉代谢物提供了绝对构型的明确分配。