5-methylfuroylacetylene | 54744-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methylfuroylacetylene
• 英文别名: 1-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 54744-73-9
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 134.134
• InChiKey: LWUFXKLJCLGJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  217.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylfuroylacetylene 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以71.6%的产率得到1-(5-methyl-2-furyl)-3-bromoprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Shevchuk, M. I.; Bratenko, M. K.; Chernyuk, I. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, p. 943 - 947

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 5-methylfuroylacetylene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基亚磺鎓叶立德与 Ynon 的 [3 + 3] 成环反应获得高度取代的芳烃的不同方法

  摘要：

  在此，我们报道了使用乙烯基亚鎓叶立德和炔酮对高度取代的芳烃进行发散苯并环化。在乙烯基亚锍叶立德的γ位加成炔酮，生成二烯基亚锍叶立德，其可以在不同条件下选择性成环，得到间三联苯和对羟基苯甲酸酯。此外，控制实验和量子化学计算揭示了两种环化的两种不同的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03570

文献信息

• Enantioselective Conjugate Additions of 2-Alkoxycarbonyl-3(2<i>H</i>)-furanones
  作者：Petra Vojáčková、David Chalupa、Jozef Prieboj、Marek Nečas、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03039

  日期：2018.11.16

  Enantioselective conjugate additions of in situ generated 2-alkoxycarbonyl-3(2H)-furanones to three distinct types of π-electrophiles (terminal alkynones, α-bromo enones, and α-benzyl nitroalkenes) are reported. Catalysis by a nickel(II)–diamine complex provided alkynone-derived adducts with high enantioselectivity, preferentially as the Z-isomers, and completely suppressed the undesired O-alkylation

  据报道，将原位生成的2-烷氧基羰基-3（2 H）-呋喃酮对映体选择性共轭加成到三种不同类型的π-亲电子体中（末端炔烃，α-溴烯酮和α-苄基硝基烯）。镍（II）-二胺络合物的催化作用提供了具有高对映选择性的炔酮衍生加合物，优先作为Z异构体，并完全抑制了不希望的O-烷基化途径。基于铜吡啶的催化剂能够将对映选择性共轭加成物扩展至α-溴烯酮和α-苄基硝基烯烃。所产生的紧密官能化的加合物是螺环天然产物假单胞菌素的合成类似物的有用前体。
• SHEVCHUK M. I.; BRATENKO M. K.; CHERNYUK I. N.; MOSEJCHUK M. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 5, 1059-1064
  作者：SHEVCHUK M. I.、 BRATENKO M. K.、 CHERNYUK I. N.、 MOSEJCHUK M. G.

  DOI：——

  日期：——