(2S,3S)-1,2-O-isopropylidenepent-4-ene-1,2,3-triol | 130550-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-O-isopropylidenepent-4-ene-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 130550-64-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: SGAHBTSLTNIYOK-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 、 (2S,3S)-1,2-O-isopropylidenepent-4-ene-1,2,3-triol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇环化：合成作为天然化合物核心中间体的杂杂环。

  摘要：

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.216
• 作为产物：
  描述：

  O-2,3:4,5-Diisopropylidene-1-deoxy-1-iodo-xylitol 在 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以90%的产率得到(2S,3S)-1,2-O-isopropylidenepent-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  铟金属促进的超声加速手性烯丙基醇的合成

  摘要：

  2-碘甲基-O-异丙基乙缩醛在超声波下在甲醇中通过铟金属顺利进行β-消除反应，以高收率和高选择性提供相应的烯丙基醇。该方法既耐受酸和碱不稳定的官能团和保护基，又耐受分子中存在的游离羟基。提高的产量和提高的速率是超声获得的显着特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00736-1

文献信息

• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry, IX fragmentations of 1-deoxy-1-iodo-2,3;4,5-di-O-isopropylidene pentitols
  作者：Alois Fürstner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97457-4

  日期：——

  Compounds and , each readily available in both enantiomeric forms smoothly fragment on treatment with zinc/silver-graphite or potassium-graphite laminate (C8K), respectively, thus affording the full set of stereoisomeric 1,2-O- isopropylidene-pent-4-enitols.

  分别以锌/银-石墨或钾-石墨叠层（C 8 K）处理时，两种对映体形式的化合物和均能顺畅地裂解，从而提供了全套的立体异构体1,2-O-异亚丙基-戊基4-烯醇。
• FURSTNER, ALOIS, TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N6, C. 3735-3738
  作者：FURSTNER, ALOIS

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalysed cyclisation of alkenols: Synthesis of oxaheterocycles as core intermediates of natural compounds
  作者：Miroslav Palík、Jozef Kožíšek、Peter Koóš、Tibor Gracza

  DOI：10.3762/bjoc.10.216

  日期：——

  and/or bicyclic oxaheterocyclic derivatives depending on a starting alkenol. The substrate scope and proposed mechanism of Pd-catalysed cyclisation reactions are also discussed. Moreover, the diastereoselective Pd-catalysed cyclisation of appropriate alkenols to tetrahydrofurans and subsequent cyclisation provided properly substituted 2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  报道了使用不同催化体系对 Pd 催化的烯醇环化反应的研究。这些转化影响取决于起始烯醇的单环和/或双环氧杂环衍生物的立体选择性构建。还讨论了 Pd 催化的环化反应的底物范围和提出的机制。此外，非对映选择性 Pd 催化的适当烯醇环化成四氢呋喃和随后的环化分别提供了适当取代的 2,5-二氧杂双环 [2.2.1] 庚烷和 2,6-二氧杂双环 [3.2.1] 辛烷。这种双环亚基存在于许多天然产物中，包括 ocellenynes 和 aurovertines。
• Ultrasound-accelerated synthesis of chiral allylic alcohols promoted by indium metal
  作者：J.S Yadav、B.V.S Reddy、K Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00736-1

  日期：2003.7

  The 2-iodomethyl-O-isopropylidine acetals undergo smoothly β-elimination by indium metal in methanol under sonication to afford the corresponding allylic alcohols in excellent yields with high selectivity. This method tolerates both acid and base labile functional and protecting groups and also free hydroxyl groups present in the molecule. Improved yields and enhanced rates are the remarkable features

  2-碘甲基-O-异丙基乙缩醛在超声波下在甲醇中通过铟金属顺利进行β-消除反应，以高收率和高选择性提供相应的烯丙基醇。该方法既耐受酸和碱不稳定的官能团和保护基，又耐受分子中存在的游离羟基。提高的产量和提高的速率是超声获得的显着特征。