2-bromo-2,6-dideoxy-L-glucono-1,4-lactone | 78138-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-bromo-2,6-dideoxy-L-glucono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-bromo-4-hydroxy-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 78138-24-6
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: ZKUODUJMRSEBPY-FCAWWPLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,6-dideoxy-L-glucono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 Amberlite IR-120 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-bromo-2,6-dideoxy-α-L-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  由溴脱氧醛糖醛酸制备一些溴脱氧己糖和脱氧己糖

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85607-4
• 作为产物：
  描述：

  L-Rhamnono-1,4-lactone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-bromo-2,6-dideoxy-L-glucono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由溴脱氧醛糖醛酸制备一些溴脱氧己糖和脱氧己糖

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85607-4

文献信息

• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• Preparation of 2-, 3-, and 4-deoxy derivatives of l-rhamnose, and derivatives of 2-azido-2-deoxy-l-rhamnose and 2,6-dideoxy-2-fluoro-l-glucose, for use in glycosylation reactions
  作者：Mikael Bols、Inge Lundt、Erik Rytter Ottosen

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89013-6

  日期：1991.12

  Abstract The following compounds have been prepared for use as glycosyl donors: 1,3,4-tri- O -acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α,β- l -glucopyranose ( 5a ), 1,3,4-tri- O -acetyl-2,6-dideoxy-α,β- l - arabino -hexopyranose ( 7a ), 1,3,4-tri- O -acetyl-2-azido-2,6-dideoxy-α,β- l -mannopyranose ( 8a ), 1,2,4-tri- O -acetyl-3,6-dideoxy-α, l - arabino - hexopyranose ( 13a ), and 1,2,3-tri- O -acetyl-4,6-dideoxy-α-

  摘要制备了下列化合物作为糖基供体：1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-2-氟-α，β-1-葡萄糖吡喃糖（5a），1,3， 4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α，β-1-阿拉伯-己吡喃糖（7a），1,3,4-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2,6-二脱氧-α ，β-l-甘露吡喃糖（8a），1,2,4-三-O-乙酰基-3,6-二脱氧-α，l-阿拉伯糖-六吡喃糖（13a）和1,2,3-三-O-乙酰-4,6-二脱氧-α-（15a）和-β-l-lyxo -hexopyranose（15b）。
• Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1992-26196

  日期：——

  Treatment of bromodeoxyaldonolactones with a nonaqueous base, such as potassium fluoride, caesium fluoride or potassium carbonate in acetone, yields 2,3-anhydro-, 5,6-anhydro-, and 2,3: 5,6-dianhydrohexonolactones, or 2,3-anhydro-and 2,3:6,7-dianhydrohepto-nolactones in good yields.

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, p. 435 - 441
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——