O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride | 115225-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-3-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2,2-dimethyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 115225-35-9
• 化学式: C₄₅H₅₁FO₁₁
• 分子量: 786.892
• InChiKey: VFYDFVUQEOTJBA-NMQHWOIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 生成 allyl O-(2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种高效，实用且立体选择性的方法，用于合成α1→4连接的低聚半乳糖

  摘要：

  通过使用糖基氟化物可以实现α1→4连接的吡喃半乳糖基寡糖的排他性形成。用糖基受体向糖基氟化物的凸面的亲核攻击来解释观察到的非对面选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96193-8
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranose 、 二乙胺基三氟化硫 、 四氢呋喃 生成 O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 95-114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly stereocontrolled synthesis of the propyl glycoside of a decagalacturonic acid, a model compound for the endogenous phytoalexin elicitor-active oligogalacturonic acids
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85010-4

  日期：1989.12

  Abstract Propyl O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)-[(1→4)- O -(α- d -galactopyranosyluronic acid)] 8 -(1→4)-β- d -galactopyranosiduronic acid, a model compound for a phytoalexin-elicitor-active oligogalacturonic acid, was synthesized in a highly stereocontrolled manner. O -(6- O -Acetyl-2,3,4-tri- O -benzyl-α- d -galactopyranosyl)-(1→4)-6- O -acetyl-2,3-di- O -benzyl- d - galactopyranosyl fluoride

  摘要丙基O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）-[（（1→4）-O-（α-d-吡喃半乳糖醛酸）] 8-（1→4）-β-d-吡喃半乳糖醛糖醛酸以高度立体可控的方式合成了植物抗毒素素引发剂活性的寡半乳糖醛酸。O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基- d-吡喃半乳糖氟，O-（2,3-二-O-苄基-4,6- O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6- O-乙酰基-2,3-di -O-苄基-d-吡喃半乳糖基氟和烯丙基O-（6-O-乙酰基-2,3-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-6-O-乙酰基- 2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷被用作立体选择性聚糖链延长的关键中间体。
• Total synthesis of galactododecaosiduronic acid, an endogenous phytoalexin elicitor isolated from soybean cell wall
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80330-0

  日期：——

  A first total synthesis of endogenous phytoalexin elicitor-active galactododecaosiduronic acid was achieved based on a highly stereocontrolled glycan chain elongation strategy employing three key galactotetraosyl intermediates. The suitably protected galactododecaoside was successfully transformed into the target galactododecaosiduronic acid.

  基于高度立体控制的聚糖链延长策略，使用三个关键的半乳四糖基中间体，实现了内源性植物抗毒素激动剂活性半乳糖十二碳十二醛酸的第一个全合成。将适当保护的半乳糖十二碳苷成功地转化为目标半乳糖十二碳十二碳五烯酸。
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 147-159
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 24, 2731-2734
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total synthesis of dodecagalacturonic acid, a phytoalexin elicitor of soybean
  作者：Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80135-p

  日期：1990.9

  O-(alpha-D-Galactopyranosyluronic acid)-[(1----4)-O-(alpha-D-galactopyranosyluronic acid)]10-D-galactopyranuronic acid (1), an endogenous elicitor of the phytoalexin of soybean, was synthesized by way of highly stereoselective glycosylations that involved glycosyl fluorides as the donors and oxidation of the twelve primary hydroxyl groups in the alpha-(1----4)-linked galactododecaoside derivative.