1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]hexan-2-ol | 951398-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]hexan-2-ol
• CAS: 951398-72-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XLNHGPKJBRGQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]hexan-2-ol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(1aSR,3RS,3aRS,5SR,6aRS,6bRS)-5-butyl-octahydro-6a-(hydroxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1(6)-eno[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Directed epoxidation of cyclohexa-1,4-dienes–stereoselective formation of up to six contiguous stereogenic centres

  摘要：

  含有悬垂羟基的环己-1,4-二烯的环氧化/环化反应为获得高官能度的还原苯并[b]呋喃衍生物提供了立体可控的途径。

  DOI：

  10.1039/b814131m
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[1-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dienyl]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Directed epoxidation of cyclohexa-1,4-dienes–stereoselective formation of up to six contiguous stereogenic centres

  摘要：

  含有悬垂羟基的环己-1,4-二烯的环氧化/环化反应为获得高官能度的还原苯并[b]呋喃衍生物提供了立体可控的途径。

  DOI：

  10.1039/b814131m

文献信息

• Iodocyclization Reactions for the Desymmetrization of Cyclohexa-1,4-dienes
  作者：M. Butters、M. C. Elliott、J. Hill-Cousins、J. S. Paine、J. K. E. Walker

  DOI：10.1021/ol701492g

  日期：2007.8.1

  Fifteen examples are presented showing that various modes of cyclization (5-endo, 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo) can be used for the desymmetrization of cyclohexa-1,4-dienes. All take place with complete diastereocontrol and good yield.