methyl azuleno<1,2-b>furan-9-carboxylate | 106183-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: methyl azuleno<1,2-b>furan-9-carboxylate
• 英文别名: Methyl azuleno[1,2-b]furan-4-carboxylate
• CAS: 106183-68-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: LWTJJPIMBHZVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl azuleno<1,2-b>furan-9-carboxylate 在 磷酸 作用下， 以46%的产率得到azuleno<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  AZULENO[1,2-b]吡咯和AZULENO[1,2-b]呋喃的合成

  摘要：

  新的杂环化合物、甲基 1,2-dihydroazuleno[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate、其 [1,2-c] 异构体和呋喃类似物是通过 3-甲氧基羰基-2H-环庚酯的反应合成的[b]furan-2-one 与 N-乙氧基羰基-3-氧代吡咯烷或 3-氧代四氢呋喃的吗啉代烯胺。通过将得到的 [1,2-b] 异构体脱氢，然后进行脱甲氧基羰基化，分别获得薁基-[1,2-b] 吡咯和薁基 [1,2-b] 呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1021
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2-dihydroazuleno<1,2-b>furan-9-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到methyl azuleno<1,2-b>furan-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AZULENO[1,2-b]吡咯和AZULENO[1,2-b]呋喃的合成

  摘要：

  新的杂环化合物、甲基 1,2-dihydroazuleno[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate、其 [1,2-c] 异构体和呋喃类似物是通过 3-甲氧基羰基-2H-环庚酯的反应合成的[b]furan-2-one 与 N-乙氧基羰基-3-氧代吡咯烷或 3-氧代四氢呋喃的吗啉代烯胺。通过将得到的 [1,2-b] 异构体脱氢，然后进行脱甲氧基羰基化，分别获得薁基-[1,2-b] 吡咯和薁基 [1,2-b] 呋喃。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1021

文献信息

• FUJIMORI, KUNIHIDE;FUKAZAWA, HIROYUKI;NEZU, YASUHIKO;YAMANE, KAMEJI;YASUN+, CHEM. LETT., 1986, N 6, 1021-1024
  作者：FUJIMORI, KUNIHIDE、FUKAZAWA, HIROYUKI、NEZU, YASUHIKO、YAMANE, KAMEJI、YASUN+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF AZULENO[1,2-<i>b</i>]PYRROLE AND AZULENO[1,2-<i>b</i>]FURAN
  作者：Kunihide Fujimori、Hiroyuki Fukazawa、Yasuhiko Nezu、Kameji Yamane、Masafumi Yasunami、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1986.1021

  日期：1986.6.5

  2-b]pyrrole-9-carboxylate, its [1,2-c] isomer, and the furan analogues are synthesized by the reaction of 3-methoxycarbonyl-2H-cyclohepta[b]furan-2-one with morpholino enamines of N-ethoxycarbonyl-3-oxopyrrolidine or 3-oxotetrahydrofuran. By the dehydrogenation of the resulting [1,2-b] isomers followed by demethoxycarbonylation, azuleno-[1,2-b]pyrrole and azuleno[1,2-b]furan are obtained, respectively.

  新的杂环化合物、甲基 1,2-dihydroazuleno[1,2-b]pyrrole-9-carboxylate、其 [1,2-c] 异构体和呋喃类似物是通过 3-甲氧基羰基-2H-环庚酯的反应合成的[b]furan-2-one 与 N-乙氧基羰基-3-氧代吡咯烷或 3-氧代四氢呋喃的吗啉代烯胺。通过将得到的 [1,2-b] 异构体脱氢，然后进行脱甲氧基羰基化，分别获得薁基-[1,2-b] 吡咯和薁基 [1,2-b] 呋喃。