(E)-3-p-Tolyl-acrylic acid 2-(2-oxo-[1,3,4]oxathiazol-5-yl)-phenyl ester | 100747-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-p-Tolyl-acrylic acid 2-(2-oxo-[1,3,4]oxathiazol-5-yl)-phenyl ester
• 英文别名: [2-(2-oxo-1,3,4-oxathiazol-5-yl)phenyl] (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 100747-69-1
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 339.372
• InChiKey: IUYJWBIISWJGKI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-p-Tolyl-acrylic acid 2-(2-oxo-[1,3,4]oxathiazol-5-yl)-phenyl ester 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWNSORT, P. A.;PATON, R. M.;SUTHERLAND, A. G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 31, 3727-3730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one 、 (2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯 生成 (E)-3-p-Tolyl-acrylic acid 2-(2-oxo-[1,3,4]oxathiazol-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  BROWNSORT, P. A.;PATON, R. M.;SUTHERLAND, A. G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 31, 3727-3730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular cycloaddition reactions involving nitrile sulphides
  作者：Peter A. Brownsort、R.Michael Paton、Alan G. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89234-5

  日期：1985.1

  ortho-(Phenylpropioloxy)benzonitrile sulphide, generated in situ by thermal decarboxylation of the oxathiazolone (1), undergoes intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition forming the chromenoisothiazole (4a); ortho-cinnamoylbenzonitrile sulphides also yield (4), together with nitrile, chromenoquinoline and amino-chromene by-products.

  通过氧杂噻唑酮（1）的热脱羧原位生成的邻-（苯丙氧基）苯甲腈硫化物进行分子内的1,3-偶极环加成反应生成铬异噻唑（4a）；邻-肉桂酰基苄腈硫化物也与腈，色酚喹啉和氨基色烯副产物一起产生（4）。