5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one | 52059-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
• 英文别名: 5-(o-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one；5-(2-hydroxy-phenyl)-[1,3,4]oxathiazol-2-one；5-(2-Hydroxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-on
• CAS: 52059-59-3
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• 分子量: 195.199
• InChiKey: YFHJVYJUOOGEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one 以 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-oxo-3-phenyl-4H-chromeno<4,3-c>isothiazole
  参考文献：
  名称：

  涉及腈类硫化物的分子内环加成反应

  摘要：

  通过氧杂噻唑酮（1）的热脱羧原位生成的邻-（苯丙氧基）苯甲腈硫化物进行分子内的1,3-偶极环加成反应生成铬异噻唑（4a）；邻-肉桂酰基苄腈硫化物也与腈，色酚喹啉和氨基色烯副产物一起产生（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89234-5
• 作为产物：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 、 水杨酰胺 生成 5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及腈类硫化物的分子内环加成反应

  摘要：

  通过氧杂噻唑酮（1）的热脱羧原位生成的邻-（苯丙氧基）苯甲腈硫化物进行分子内的1,3-偶极环加成反应生成铬异噻唑（4a）；邻-肉桂酰基苄腈硫化物也与腈，色酚喹啉和氨基色烯副产物一起产生（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89234-5

文献信息

• Microwave-induced generation and reactions of nitrile sulfides: an improved method for the synthesis of isothiazoles and 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Euan A.F. Fordyce、Angus J. Morrison、Robert D. Sharp、R. Michael Paton

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.068

  日期：2010.8

  The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile sulfides, generated by microwave-assisted decarboxylation of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, have been investigated. By this approach ethyl 1,2,4-thiadiazole-5-carboxylates 3 were prepared in good yield by cycloaddition of the nitrile sulfides to ethyl cyanoformate. Similarly, reaction of benzonitrile sulfide with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) afforded

  已经研究了微波辅助1,3,4-氧杂噻唑-2-酮的脱羧反应生成的腈类硫化物的1,3-偶极环加成反应。通过这种方法，通过将腈硫化物环加成氰基甲酸乙酯，以高收率制备了1,2,4-噻二唑-5-羧酸乙酯3。类似地，使苄腈硫化物与乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）反应，得到3-苯基异噻唑-4，5-二羧酸二甲酯（5）。与此相反，直径： -hydroxybenzonitrile硫化物，从相应的oxathiazolone生成2D，与DMAD反应，得到4-氧代-4- ħ - [1]苯并吡喃并[4,3- c ^ ]异噻唑-3-羧酸乙酯（8）高产。大约 1：3-苯基异噻唑4-和5-羧酸酯（1混合物6，7）从苄腈硫化物和丙炔酸乙酯形成。与富马酸二乙酯的相应反应得到反式-4,5-二氢-3-苯基异噻唑-4,5-二硬脂酸二乙酯（10）。3-芳基噻唑在4位和5位上均未取代，是由5-芳基-1,3,4-氧杂噻唑酮与降冰片二烯通过涉及
• Substituted 1,3,4-oxathiazol-2-one stabilizers
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0274351A1

  公开（公告）日：1988-07-13

  Substituted 1,3,4-oxathiazol-2-one derivatives of the formula and organic materials stabilized against oxidative, thermal and/or actinic degradation by the presence therein of said derivatives.

  式中的 1,3,4-氧硫杂唑-2-酮取代衍生物，以及因含有上述衍生物而具有抗氧化、抗热和/或抗光降解性能的有机材料。
• Senning,A.; Rasmussen,J.S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1973, vol. 27, # 6, p. 2161 - 2170
  作者：Senning,A.、Rasmussen,J.S.

  DOI：——

  日期：——
• Brownsort, Peter A.; Paton, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2339 - 2344
  作者：Brownsort, Peter A.、Paton, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BROWNSORT, P. A.;PATON, R. M.;SUTHERLAND, A. G., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 31, 3727-3730
  作者：BROWNSORT, P. A.、PATON, R. M.、SUTHERLAND, A. G.

  DOI：——

  日期：——