methyl 3,6-diazido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 98383-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-diazido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-4-azido-2-(azidomethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 98383-25-6
• 化学式: C₇H₁₂N₆O₃
• 分子量: 228.211
• InChiKey: OLMZADVAPCQRHS-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-diazido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 三氯化硼 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成通路间隔连接的3,6-二氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-吡喃葡萄糖苷-潜在的氨基糖苷类似物，可抑制HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物。

  摘要：

  描述了间隔基连接的新氨基糖苷5的合成。合成的关键步骤是在C-3和C-6处引入氮官能团以及烯丙基糖苷16的烯烃交叉复分解。尽管已知Grubbs催化剂可耐受氮官能团，但在交叉复分解反应中遇到了困难。决定这种二聚作用的因素是催化剂和底物的空间和电子需求。对同二聚体5的初步生物学评估，通过使用基于荧光滴定的方法研究HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物的抑制作用，发现抑制作用为5。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.015
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-azido-2,3-dideoxy-6-O-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以104 mg的产率得到methyl 3,6-diazido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成通路间隔连接的3,6-二氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-吡喃葡萄糖苷-潜在的氨基糖苷类似物，可抑制HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物。

  摘要：

  描述了间隔基连接的新氨基糖苷5的合成。合成的关键步骤是在C-3和C-6处引入氮官能团以及烯丙基糖苷16的烯烃交叉复分解。尽管已知Grubbs催化剂可耐受氮官能团，但在交叉复分解反应中遇到了困难。决定这种二聚作用的因素是催化剂和底物的空间和电子需求。对同二聚体5的初步生物学评估，通过使用基于荧光滴定的方法研究HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物的抑制作用，发现抑制作用为5。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.015

文献信息

• Rationale for the synthesis and preliminary biological evaluation of highly active new antitumor nitrosoureido sugars
  作者：Pierre Roger、Claude Monneret、Jean Paul Fournier、Patrick Choay、Roselyne Gagnet、Charles Gosse、Yves Letourneux、Ghanem Atassi、Alain Gouyette

  DOI：10.1021/jm00121a005

  日期：1989.1

  Various new nitrosoureido derivatives of di- or trideoxy sugars were synthesized. The influence of the hydroxyl substitution pattern, the configuration at the anomeric center, and the absolute configuration of the sugar moiety on the antitumor activity of a series of nitrosoureido derivatives of di- and trideoxy sugars was studied. All compounds showed a very significant activity in vivo against L1210 leukemia, B16 melanocarcinoma, and Lewis lung carcinoma. Methyl 3-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-2,3-dideoxy-alpha-D-arabino- hexopyranoside, 24 (NSC 609224), was found to be the most active compound. When treated with 24 (NSC 609224) at 20 mg/kg on day 1, at least 90% of the L1210 leukemia and B16 melanocarcinoma bearing mice showed a survival of over 60 days for a LD50 value for this compound of 42 mg/kg.
• Studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose)
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Yu Hui、Bryan Elchert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01472-1

  日期：2001.10

  The results from the studies of the stereoselective reduction of ketosugar (hexosulose) were reported, Combining Our results and those reported in the literature, we summarize the factors in controlling the stereoselective reduction of ketosugars, These findings are valuable in the synthesis of various carbohydrate derivatives. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.