methyl 3-azido-2,3-dideoxy-6-O-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 421575-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-azido-2,3-dideoxy-6-O-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-azido-2,3-dideoxy-6-O-p-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 421575-73-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 357.387
• InChiKey: MCIHZOPWXRLFJB-MQYQWHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  130.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-2,3-dideoxy-6-O-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4,6-di-O-acetyl-3-azido-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-6-碘-α-d-阿拉伯糖基己吡喃糖苷的合成，晶体结构和高分辨率NMR光谱

  摘要：

  室温下在甲苯中进行选择性甲苯磺酸化，然后将甲基3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（1）乙酰化，得到甲基4-O-乙酰基-3-叠氮基-2,3的混合物-双脱氧-6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（4）和甲基3-叠氮基-2,3-二脱氧-4,6-二-Op-甲苯基磺酰基-α-D-阿拉伯糖基己吡喃糖苷（3）。化合物4与碘化钠在乙酸酐中进行亲核取代，得到甲基4-O-乙酰基3-叠氮基2,3,6-三苯氧基-6-碘基-α-D-阿拉伯糖基六吡喃糖苷（7），其晶体结构报道了（1H）和（13）C NMR数据。该化合物采用4C（1）构象。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00302-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 methyl 3-azido-2,3-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-azido-2,3-dideoxy-6-O-tolylsulfonyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成通路间隔连接的3,6-二氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-吡喃葡萄糖苷-潜在的氨基糖苷类似物，可抑制HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物。

  摘要：

  描述了间隔基连接的新氨基糖苷5的合成。合成的关键步骤是在C-3和C-6处引入氮官能团以及烯丙基糖苷16的烯烃交叉复分解。尽管已知Grubbs催化剂可耐受氮官能团，但在交叉复分解反应中遇到了困难。决定这种二聚作用的因素是催化剂和底物的空间和电子需求。对同二聚体5的初步生物学评估，通过使用基于荧光滴定的方法研究HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物的抑制作用，发现抑制作用为5。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.015