2-[(R) 1-aminoethyl]-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline carboxamide | 105100-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(R) 1-aminoethyl]-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline carboxamide
• 英文别名: 2-[(1R)-1-aminoethyl]-4-oxo-N-(1,3-thiazol-2-yl)-8-(trifluoromethyl)-1H-quinoline-3-carboxamide
• CAS: 105100-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₄O₂S
• 分子量: 382.366
• InChiKey: MRZURNFZUKIJQG-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-[(R) 1-[4-hydroxy-3-[(2-thiazolylamino)-carbonyl]-8-(trifluoromethyl)-quinolin-2-yl]-ethyl]-carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-[(R) 1-aminoethyl]-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗关节炎和止痛作用的4-羟基-3-喹啉甲酰胺。

  摘要：

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00402a034
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-[(R) 1-[4-hydroxy-3-[(2-thiazolylamino)-carbonyl]-8-(trifluoromethyl)-quinolin-2-yl]-ethyl]-carbamate 、 三氟乙酸 在 aqueous solution 、 碳酸氢钠 、 水 、 crude product 、 甲醇 、 2-[(R) 1-aminoethyl]-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline carboxamide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(R) 1-aminoethyl]-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Anti-inflammatory 2-substituted-4-hydroxy-3-quinoline carboxamides

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1##其中X位于5-、6-、7-或8-位置，选择自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、CF.sub.3 --、CF.sub.3 S-和CF.sub.3 O--的群组中，R.sub.1选择自氢和1至4个碳原子的烷基，R.sub.2选择自(a)噻唑基，4,5-二氢噻唑基，吡啶基，噁唑基，异噁唑基，咪唑基，嘧啶基和四唑基，每个基团可选地被1至4个碳原子的烷基取代，和(b)苯基，可选地被羟基、1至4个碳原子的烷基和烷氧基、CF.sub.3 --、--NO.sub.2和卤素的群组中的至少一个成员取代，R.sub.3选择自公式##STR2##的2-吡咯烷基，R.sub.4选择自氢、氨基保护基和##STR3##，R'4选择自1至5个碳原子的烷基，可选地被氨基或保护氨基取代，芳基和芳基烷基，R.sub.5选择自氢、1至5个碳原子的烷基、芳基、芳基烷基、p-羟基苯甲基、lH-吲哚-3-基甲基的公式和--CH.sub.2 SH的群组中，最后三个群组可被阻断基保护，其非毒性、药学上可接受的酸盐具有镇痛和抗炎活性，并提供新的中间体。

  公开号：

  US04636512A1

文献信息

• CLEMENCE, F.;LE, MARTRET, O.;DELEVALLEE, F.
  作者：CLEMENCE, F.、LE, MARTRET, O.、DELEVALLEE, F.

  DOI：——

  日期：——
• US4636512A
  申请人：——

  公开号：US4636512A

  公开（公告）日：1987-01-13