β-p-methoxybenzamido-trans-benzalacetophenone | 95932-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: β-p-methoxybenzamido-trans-benzalacetophenone
• 英文别名: 4-methoxy-N-[(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-enyl]benzamide
• CAS: 95932-20-0
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₃
• 分子量: 357.409
• InChiKey: FNMZYINYUSIUQD-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-p-methoxybenzamido-trans-benzalacetophenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(3-hydroxy-1,3-diphenylbutyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化二级和三级 3-氨基烯丙醇的动力学拆分

  摘要：

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300864
• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-p-methoxybenzamido-trans-benzalacetophenone
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化二级和三级 3-氨基烯丙醇的动力学拆分

  摘要：

  描述了一种有效制备对映体富集的仲和叔 3-酰胺基烯丙醇的合成方法，该方法依赖于手性布朗斯台德酸催化的立体烧蚀对映选择性动力学拆分 (KR)。在室温下实现的立体消融不对称 KR 方案表现出优异的官能团耐受性，产品收率高达 50%，ee 和s值高达 99% 且 >200。发散催化方案的合成效用通过一个第三实施例的1 mmol规模制备及其还原或溴化得到相应的1,3-氨基醇和2-溴-1,3-氨基醇衍生物来举例说明。建议的不对称 KR 途径提供了通过相应 2° 和 3° 醇底物的脱水或亚胺-烯胺互变异构/逆氮杂醇醛反应实现对映选择性区分的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300864

文献信息

• Cherton, Jean-Claude; Desbene, Paul-Louis; Bazinet, Marc, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 86 - 94
  作者：Cherton, Jean-Claude、Desbene, Paul-Louis、Bazinet, Marc、Lanson, Marc、Convert, Odile、Basselier, Jean-Jacques

  DOI：——

  日期：——
• CHERTON, J. -C.;BAZINET, M.;BOLZE, M. -M.;LANSON, M.;DESBENE, P. -L., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 10, 2601-2607
  作者：CHERTON, J. -C.、BAZINET, M.、BOLZE, M. -M.、LANSON, M.、DESBENE, P. -L.

  DOI：——

  日期：——