(R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol | 85317-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 85317-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: SANYMDZWSRGGJB-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3R,4R)-6-Hepten-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (R)-1-((4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tsuji-Trost反应中抗衡离子导向的催化：立体控制2,5-双取代的3-Hydroxy-Tetrahydrofurans的进入

  摘要：

  氢键可在有机金属催化中发挥重要作用，如标题反应所示，其中的抗衡阴离子通过形成氢键（可能涉及π-烯丙基/钯物种本身的质子）来引导环化反应。该反应允许进入2,5-二取代的3-羟基-四氢呋喃的八个立体异构体中的四个，从而得到复杂的天然产物的片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201205479

文献信息

• FAIARDI, DANIELA;FRONZA, GIOVANNI;FUGANTI, CLAUDIO;PEDROCCHI-FANTONI, GIU+, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 469-483
  作者：FAIARDI, DANIELA、FRONZA, GIOVANNI、FUGANTI, CLAUDIO、PEDROCCHI-FANTONI, GIU+

  DOI：——

  日期：——