3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 939760-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2-desoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose；3,3-Difluoro-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-dihydro-furan-2-one；3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 939760-77-7
• 化学式: C₅H₆F₂O₄
• mdl: MFCD09026607
• 分子量: 168.097
• InChiKey: FBXJTMLCLDWDQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3,5-bis(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-desoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose
  参考文献：
  名称：

  WO2007/15257

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2,2-二氟-4,5-O-(1-甲基乙亚基)-戊糖酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种抗肿瘤药物盐酸吉西他滨的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗肿瘤药物盐酸吉西他滨的制备方法，具体包括如下工艺：(1)、制备抗肿瘤药物盐酸吉西他滨中间体：Step1,T1的合成；Step2,T2的合成；Step3,T3的合成；Step4,T4的合成；Step5,T5的合成；Step6,T6的合成；(2)、由盐酸吉西他滨中间体制备盐酸吉西他滨:Step7,先将T6用三(叔丁氧基)氢化铝锂还原，之后用对甲苯磺酰氯酰化制得T7,T7为2‑脱氧‑2，2‑二氟‑D‑呋喃核糖‑3，5‑二苯甲酸酯；Step8,将T7与胞嘧啶在催化剂的作用下生成T8，T8为2'‑脱氧‑2'，2'‑二氟胞苷‑D‑呋喃核糖‑3'，5'‑二苯甲酸酯；本抗肿瘤药物盐酸吉西他滨的制备方法具有生产成本低，有利于工业化生产且对环境污染小的优点。

  公开号：

  CN112079891A

文献信息

• 一种抗肿瘤药物盐酸吉西他滨中间体的制备方法
  申请人：苏州华鑫医药科技有限公司

  公开号：CN111732562A

  公开（公告）日：2020-10-02

  一种抗肿瘤药物盐酸吉西他滨中间体的制备方法。本发明采用D‑异抗坏血酸为起始原料，在丙酮作溶剂，对甲苯磺酸催化下，与2，2‑二甲基丙烷反应，保护5，6位羟基得到T1；然后用双氧水在碱性下氧化反应得到T2，T2再经过次氯酸钠的氧化得到T3,T3和二氟溴乙酸乙酯发生Reformatsky反应得到T4，然后T4在三氟乙酸催化下脱保护并关环得到T5，T5在DMAP催化下和苯甲酰氯酯化反应得到T6，见合成路线二。
• CN116041286
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 一种抗肿瘤药物盐酸吉西他滨的制备方法
  申请人：苏州华鑫医药科技有限公司

  公开号：CN112079891A

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种抗肿瘤药物盐酸吉西他滨的制备方法，具体包括如下工艺：(1)、制备抗肿瘤药物盐酸吉西他滨中间体：Step1,T1的合成；Step2,T2的合成；Step3,T3的合成；Step4,T4的合成；Step5,T5的合成；Step6,T6的合成；(2)、由盐酸吉西他滨中间体制备盐酸吉西他滨:Step7,先将T6用三(叔丁氧基)氢化铝锂还原，之后用对甲苯磺酰氯酰化制得T7,T7为2‑脱氧‑2，2‑二氟‑D‑呋喃核糖‑3，5‑二苯甲酸酯；Step8,将T7与胞嘧啶在催化剂的作用下生成T8，T8为2'‑脱氧‑2'，2'‑二氟胞苷‑D‑呋喃核糖‑3'，5'‑二苯甲酸酯；本抗肿瘤药物盐酸吉西他滨的制备方法具有生产成本低，有利于工业化生产且对环境污染小的优点。
• WO2007/15257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——