4,5,7,8-tetramethyl-13-formyl<2₂>(1,4)cyclophane | 96862-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5,7,8-tetramethyl-13-formyl<2₂>(1,4)cyclophane
• 英文别名: 11,12,13,14-Tetramethyltricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene-5-carbaldehyde
• CAS: 96862-04-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: HLTSBUSWXKTOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,7,8-tetramethyl-13-formyl<2₂>(1,4)cyclophane 在 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 15-formyl-5,7,8-trimethyl<2₃>(1,2,4)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  甲基化的多桥[2 n ]环烷。[2 6 ]（1,2,3,4,5,6）环烷（superphane）的所有替代合成

  摘要：

  一系列甲酰化反应以及随后的卡宾插入反应导致将额外的乙醇桥逐步引入4,5,7,8-四甲基[2 2 ]（1,4）环烷（）中，提供了5,7， 8-三甲基-[2 3 ]（1,2,4）环烷（），5,8-二甲基[2 4（1,2,4,5）环烷（）和5,7-二甲基[2 4（1,2,3,5）cyclophane（和4-methyl [2 5 ]（1,2,3,4,5）-cyclophane（）。此路线完成[[ 2 6 ]（1,2,3,4,5,6）环烷（，superphane），总收率为17％。桦木还原很容易得到12,15-dihydro-5,7,8-trimethyl [23 ]（1,2,4）-环烷（），产率为85％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91315-8
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 5,6,15,16-四甲基-三环[8.2.2.24,7]十六碳-4,6,10,12,13,15-六烯 在 四氯化钛 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 4,5,7,8-tetramethyl-13-formyl<2₂>(1,4)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  甲基化的多桥[2 n ]环烷。[2 6 ]（1,2,3,4,5,6）环烷（superphane）的所有替代合成

  摘要：

  一系列甲酰化反应以及随后的卡宾插入反应导致将额外的乙醇桥逐步引入4,5,7,8-四甲基[2 2 ]（1,4）环烷（）中，提供了5,7， 8-三甲基-[2 3 ]（1,2,4）环烷（），5,8-二甲基[2 4（1,2,4,5）环烷（）和5,7-二甲基[2 4（1,2,3,5）cyclophane（和4-methyl [2 5 ]（1,2,3,4,5）-cyclophane（）。此路线完成[[ 2 6 ]（1,2,3,4,5,6）环烷（，superphane），总收率为17％。桦木还原很容易得到12,15-dihydro-5,7,8-trimethyl [23 ]（1,2,4）-环烷（），产率为85％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91315-8

文献信息

• ROHRBACH, W. D.;SHELEY, R.;BOEKELHEIDE, V., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 23, 4823-4828
  作者：ROHRBACH, W. D.、SHELEY, R.、BOEKELHEIDE, V.

  DOI：——

  日期：——
• Methylated multibridged [2n]cyclophanes. All alternate synthesis of [26](1,2,3,4,5,6) cyclophane (superphane)
  作者：William D. Rohrbach、Robert Sheley、V. Boekelheide

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91315-8

  日期：1984.1

  bridges into 4,5,7,8- tetramethyl [22](1,4)cyclophane (), providing syntheses of 5,7,8-trimethyl- [23](l,2,4)cyclophane (), a mixture of 5,8-dimethyl[24(1,2,4,5)cyclophane () and 5,7-dimethyl[24(1,2,3,5)cyclophane (, and-4-methyl[25](1,2,3,4,5)-cyclophane (). This route to completes a formal eight-step synthesis of [26](1,2,3,4,5,6)cyclophane (, superphane) with an overall yield of 17%. A Birch reduction

  一系列甲酰化反应以及随后的卡宾插入反应导致将额外的乙醇桥逐步引入4,5,7,8-四甲基[2 2 ]（1,4）环烷（）中，提供了5,7， 8-三甲基-[2 3 ]（1,2,4）环烷（），5,8-二甲基[2 4（1,2,4,5）环烷（）和5,7-二甲基[2 4（1,2,3,5）cyclophane（和4-methyl [2 5 ]（1,2,3,4,5）-cyclophane（）。此路线完成[[ 2 6 ]（1,2,3,4,5,6）环烷（，superphane），总收率为17％。桦木还原很容易得到12,15-dihydro-5,7,8-trimethyl [23 ]（1,2,4）-环烷（），产率为85％。