2'-deoxy-2-nitroadenosine | 501950-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2-nitroadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-nitro-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-nitropurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 501950-34-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₆O₅
• 分子量: 296.242
• InChiKey: CFRAZDKZLCCQEE-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2-nitroadenosine 在 氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-fluoro-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧腺苷经C2硝化合成2'-脱氧鸟苷

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的合成方法，用于通过 5 步合成程序通过后期 C2 硝化以 48.7% 的总产率从更商业化的 2'-脱氧腺苷合成 2'-脱氧鸟苷。至关重要的是，2'-脱氧腺苷被苯甲酰基完全保护，然后在 C2 处被四丁基硝酸铵/三氟乙酸酐硝化。所得2-NO 2部分通过Ni催化氢解转化为2-NH 2 。最后，通过脱氨酶催化反应从二氨基嘌呤中间体获得2'-脱氧鸟苷。此外，2-NO 2moiety 似乎也是一个通用的手柄，可以引入各种官能团，导致对 2-取代的 2'-脱氧腺苷类似物的不同访问。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2055060
• 作为产物：
  描述：

  N⁶,3’,5’-triacetyl-2’-deoxyadenosine 在 ammonium hydroxide 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2'-deoxy-2-nitroadenosine
  参考文献：
  名称：

  通过 2?-脱氧腺苷与硝酸铜 (II)/乙酸酐反应形成 2?-脱氧-2-硝基腺苷

  摘要：

  摘要 研究了 9-取代的 [乙基，(Ac)2-2'-脱氧核糖基，(Ac)3-核糖基]N 6-乙酰腺嘌呤衍生物与 Cu(NO3)2·3H2O/Ac2O 的硝化反应。尽管产率低，但硝化作用在 2 位进行。去除乙酰基得到 2'-脱氧-2-硝基腺苷衍生物。

  DOI：

  10.1081/ncn-120014815

文献信息

• FORMATION OF 2?-DEOXY-2-NITROADENOSINES BY REACTION OF 2?-DEOXYADENOSINES WITH COPPER(II) NITRATE/ACETIC ANHYDRIDE
  作者：Toyo Kaiya、Haruko Tanaka、Kohfuku Kohda

  DOI：10.1081/ncn-120014815

  日期：——

  ABSTRACT Nitration of 9-substituted [ethyl, (Ac)2-2′-deoxyribosyl, (Ac)3-ribosyl] N 6-acetyladenine derivatives with Cu(NO3)2·3H2O/Ac2O was examined. Nitration proceeded at the 2-position, although the yield was low. Removal of the acetyl groups gave 2′-deoxy-2-nitroadenosine derivatives.

  摘要 研究了 9-取代的 [乙基，(Ac)2-2'-脱氧核糖基，(Ac)3-核糖基]N 6-乙酰腺嘌呤衍生物与 Cu(NO3)2·3H2O/Ac2O 的硝化反应。尽管产率低，但硝化作用在 2 位进行。去除乙酰基得到 2'-脱氧-2-硝基腺苷衍生物。
• Synthesis of 2′-deoxyguanosine from 2′-deoxyadenosine <i>via</i> C2 nitration
  作者：Ran Xia、Lei-Shan Chen、Shao-Hong Xu、Chao Xia、Li-Ping Sun

  DOI：10.1080/15257770.2022.2055060

  日期：2022.7.3

  Abstract An efficient synthetic method has been developed for the synthesis of 2′-deoxyguanosine from the more commercially available 2′-deoxyadenosine via late-stage C2 nitration in 48.7% total yield by a 5-step synthetic procedure. Crucially, 2′-deoxyadenosine was fully protected by bennzoyl groups and then nitrated at C2 by tetrabutylammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride. The resulting 2-NO2

  摘要 已经开发了一种有效的合成方法，用于通过 5 步合成程序通过后期 C2 硝化以 48.7% 的总产率从更商业化的 2'-脱氧腺苷合成 2'-脱氧鸟苷。至关重要的是，2'-脱氧腺苷被苯甲酰基完全保护，然后在 C2 处被四丁基硝酸铵/三氟乙酸酐硝化。所得2-NO 2部分通过Ni催化氢解转化为2-NH 2 。最后，通过脱氨酶催化反应从二氨基嘌呤中间体获得2'-脱氧鸟苷。此外，2-NO 2moiety 似乎也是一个通用的手柄，可以引入各种官能团，导致对 2-取代的 2'-脱氧腺苷类似物的不同访问。