(3bS,6aS)-3-Phenyl-6a,7-dihydro-3bH,6H-4-oxa-1,2,6,7a-tetraaza-cyclopenta[a]pentalen-5-one | 868762-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3bS,6aS)-3-Phenyl-6a,7-dihydro-3bH,6H-4-oxa-1,2,6,7a-tetraaza-cyclopenta[a]pentalen-5-one
• 英文别名: (2S,6S)-11-phenyl-3-oxa-5,8,9,10-tetrazatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(11),9-dien-4-one
• CAS: 868762-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: GCLAWJUSZIPVPW-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3bS,6aS)-3-Phenyl-6a,7-dihydro-3bH,6H-4-oxa-1,2,6,7a-tetraaza-cyclopenta[a]pentalen-5-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到3-phenyl-5-amino-4-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Bicyclic Triazoles from Chiral Aziridines

  摘要：

  通过一系列反应，包括由叠氮化三甲基硅烷对1-氮丙啶-2-基-丙炔醇进行位点选择性环开环反应，以及随后在炔和叠氮之间进行分子内1,3-双极性环加成反应，有效地合成了对映纯的3-取代-5-氨基-4-羟基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871974
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Phenyl-1-[(S)-1-((R)-1-phenyl-ethyl)-aziridin-2-yl]-prop-2-yn-1-ol 在 甲烷磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium hydride 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3bS,6aS)-3-Phenyl-6a,7-dihydro-3bH,6H-4-oxa-1,2,6,7a-tetraaza-cyclopenta[a]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Bicyclic Triazoles from Chiral Aziridines

  摘要：

  通过一系列反应，包括由叠氮化三甲基硅烷对1-氮丙啶-2-基-丙炔醇进行位点选择性环开环反应，以及随后在炔和叠氮之间进行分子内1,3-双极性环加成反应，有效地合成了对映纯的3-取代-5-氨基-4-羟基-5,6-二氢-4H-吡咯并[1,2-c][1,2,3]三唑。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871974