(E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid | 168918-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-[2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)phenyl]but-2-enoic acid
• CAS: 168918-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: GHPUICJYHFNVDQ-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁胺 、 (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 [2-((E)-2-tert-Butylcarbamoyl-1-methyl-vinyl)-phenoxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (氨基甲酰基链烯基)苯氧基羧酸衍生物作为非甾体5α-还原酶抑制剂的合成和生化评价

  摘要：

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280307
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-3-(2-Ethoxycarbonylmethoxy-phenyl)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  (氨基甲酰基链烯基)苯氧基羧酸衍生物作为非甾体5α-还原酶抑制剂的合成和生化评价

  摘要：

  合成了几种（氨基甲酰基链烯基）-和（氨基甲酰基链烯基）苯氧基羧酸（表 1）和它们的一些乙酯（表 2），并在体外评估了它们作为类固醇 5α-还原酶的抑制剂。这种酶的抑制剂可用于治疗与双氢睾酮相关的疾病，如前列腺癌和良性前列腺增生。使用从人前列腺癌组织中获得的酶制剂，在 100 μM 的给定剂量下，抑制值范围为 0% 至 57%。在一系列游离酸中，令人惊讶的是，这些化合物仅显示出适度的抑制效力（0-26%）。相比之下，乙酯显示出高达 57% 的抑制值。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280307