2-((4S,5S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-acetamide | 317322-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4S,5S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-acetamide
• 英文别名: 2-[(4S,5S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-yl]-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 317322-36-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HDTYNAIWDFOZLH-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-acetamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (+)-(2S,3S,5R)-2-benzyl-3-hydroxy-5-nonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Total Synthesis of (+)-Preussin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-preussin, a potent antifungal agent, has been achieved, The key steps are a Pd(0)-catalyzed oxazoline forming reaction from L-phenylalanine, hydrogenolysis, and subsequent diastereoselective reductive cyclization of the intermediate aminoketone to pyrrolidine using Pearlman's catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol000289p
• 作为产物：
  描述：

  (4S-trans)-4,5-dihydro-4-benzyl-2-phenyl-5-vinyloxazoline 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4S,5S)-4-benzyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-5-yl)-N-methoxy-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Facile and Efficient Total Synthesis of (+)-Preussin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (+)-preussin, a potent antifungal agent, has been achieved, The key steps are a Pd(0)-catalyzed oxazoline forming reaction from L-phenylalanine, hydrogenolysis, and subsequent diastereoselective reductive cyclization of the intermediate aminoketone to pyrrolidine using Pearlman's catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol000289p

文献信息

• Facile and Efficient Total Synthesis of (+)-Preussin
  作者：Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/ol000289p

  日期：2000.12.1

  The enantioselective total synthesis of (+)-preussin, a potent antifungal agent, has been achieved, The key steps are a Pd(0)-catalyzed oxazoline forming reaction from L-phenylalanine, hydrogenolysis, and subsequent diastereoselective reductive cyclization of the intermediate aminoketone to pyrrolidine using Pearlman's catalyst.