2-(m-methoxycarbonylphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole | 79889-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(m-methoxycarbonylphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole
• 英文别名: Methyl 3-imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazol-2-ylbenzoate
• CAS: 79889-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 308.36
• InChiKey: FCVPVNGXQLCEAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-methoxycarbonylphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(m-hydroxymethylphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylimidazo [2,1-b]benzothiazole derivatives

  摘要：

  下列式子所示的新型2-苯基咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物，或其盐，具有免疫调节作用，并可用作抗过敏剂，抗哮喘剂，以及组织移植和皮肤移植的抑制剂。 ##STR1##

  公开号：

  US04497817A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 3-(2-溴乙酰基)-苯甲酸甲酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-(m-methoxycarbonylphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1-b]benzothiazoles. 2. New immunosuppressive agents

  摘要：

  A series of 2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives was prepared and tested for immunological activities. Some of the compounds showed significant suppressive activity of delayed type hypersensitivity (DTH) without inhibition of humoral immunity in mice by oral administration. The most active compound was 2-(m-hydroxyphenyl)imidazo[2,1-b]benzothiazole (20).

  DOI：

  10.1021/jm00153a014

文献信息

• MASE, TOSHIYASU;ARIMA, HIDEKI;TOMIOKA, KENICHI;YAMADA, TOSHIMITSU;MURASE,+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 3, 386-394
  作者：MASE, TOSHIYASU、ARIMA, HIDEKI、TOMIOKA, KENICHI、YAMADA, TOSHIMITSU、MURASE,+

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL 4,5$g(a)EPOXYMORPHINAN-6-SPIRO-2'-(4'-CARBOXY,1',3'-THIAZOLIDINE) DERIVATIVES
  申请人：Key Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP0144341A1

  公开（公告）日：1985-06-19
• EP0144341A4
  申请人：——

  公开号：EP0144341A4

  公开（公告）日：1985-07-30
• US4497817A
  申请人：——

  公开号：US4497817A

  公开（公告）日：1985-02-05
• [EN] NOVEL 4,5 alpha EPOXYMORPHINAN-6-SPIRO-2'-(4'-CARBOXY,1',3'-THIAZOLIDINE) DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1984003627A1

  公开（公告）日：1984-09-27

  (EN) Compounds the structural formula (I), or their pharmaceutically acceptable salts, wherein X is H or CH3, Z is NH2 or OR6, R1 is a C1-8 alkyl, C3-6-cycloalkylmethyl, or phenyl-C1-2alkyl group, R2 is hydrogen, hydroxy, chloro or fluoro, R3 is hydrogen, hydroxy, methoxy,-OCO-(C1-6-alkyl) or morpholinoethoxy, R4 and R5 may be the same or different and are H or C1-6alkyl, R6 is H, C1-4 alkyl, C3-5 alkenyl, C3-7 cycloalkyl, phenyl, or phenyl substituted by one to three alkyl groups with a total of 4 carbon atoms are useful opioid agonists and antagonists. (FR) Composés de formule (I) ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables, où X représente H ou CH3, Z représente NH2 ou OR6, R1 représente un groupe alcoyle contenant de 1 à 8 atomes de carbone, un cycloalkylméthyle contenant de 3 à 6 atomes de carbone ou un groupe phénylalcoyle contenant 1 ou 2 atomes de carbone, R2 représente un hydrogène, un hydroxy, un chloro ou un fluoro, R3 représente un hydrogène, un hydroxy, un méthoxy, un -OCO- (alcoyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone) ou un morpholinoéthoxy, R4 et R5 pouvant être semblables ou différents et représenter H ou un alcoyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone, R6 représente H, un alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone, un alcényle contenant de 3 à 5 atomes de carbone, un cycloalcoyle comportant de 3 à 7 atomes de carbone, un phényle ou est phényl substitué par 1, 2 ou 3 groupes alcoyle avec un total de 4 atomes de carbone. Ces composés sont des antagonistes et des agonistes opioïdes utiles.